3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol | 1072444-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 1072444-31-5
• 化学式: C₃₄H₆₄O₃Si₂
• 分子量: 577.051
• InChiKey: HRVWVVXRNYIEFX-QPEGFEFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-acetate
  参考文献：
  名称：

  Certonardolsterol D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Certonardolsterol D 3的第一个立体选择性合成。烯反应和改进的烯丙基氧化被用作有效构建所需的3β，6α，15β-三醇甾体骨架的关键步骤。最后，通过朱莉娅烯化反应引入了Certonardolsterol D 3中的手性侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.091
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (17Z)-ethylidene-3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-androstane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以77%的产率得到3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Certonardolsterol D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Certonardolsterol D 3的第一个立体选择性合成。烯反应和改进的烯丙基氧化被用作有效构建所需的3β，6α，15β-三醇甾体骨架的关键步骤。最后，通过朱莉娅烯化反应引入了Certonardolsterol D 3中的手性侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.091

文献信息

• Stereoselective synthesis of Certonardolsterol D3
  作者：Biao Jiang、He-ping Shi、Min Xu、Wan-jun Wang、Wei-shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.091

  日期：2008.10

  The first stereoselective synthesis of Certonardolsterol D3 was described. Ene reaction and improved allylic oxidation were employed as key steps for efficient construction of the desired 3β,6α,15β-triol steroidal framework. The chiral side chain in Certonardolsterol D3 was finally introduced by Julia olefination.

  描述了Certonardolsterol D 3的第一个立体选择性合成。烯反应和改进的烯丙基氧化被用作有效构建所需的3β，6α，15β-三醇甾体骨架的关键步骤。最后，通过朱莉娅烯化反应引入了Certonardolsterol D 3中的手性侧链。