5-amino-5-oxo-3-phenylpentanoic acid | 6456-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5-amino-5-oxo-3-phenylpentanoic acid
• CAS: 6456-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UGYMJTSIRXZBIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  163 °C
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-oxo-3-phenylpentanoic acid 生成 4-苯基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylcyclobutanecarboxylic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a034
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylglutaronitrile 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-amino-5-oxo-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的生物催化脱对称：不同的远程取代基对催化效率和对映选择性的影响。

  摘要：

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800956

文献信息

• Rapid Synthesis of Bicyclic N-Heterocyclic Cores from N-Terminal α,β-Unsaturated Diazoketones
  作者：João Victor Santiago、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/ejoc.201800239

  日期：2018.6.15

  The synthesis of bicyclic N‐heterocyclic cores from N‐terminal α,β‐unsaturated diazoketones is described. The transformation consists of a three‐step domino process that involves a one‐pot N‐deprotection, intramolecular aza‐Michael, and photochemical Wolff rearrangement sequence of reactions.

  描述了由N末端α，β-不饱和重氮酮合成双环N杂环核的方法。转化过程包括三步多米诺过程，涉及一个一锅N-脱保护，分子内氮杂迈克尔和光化学反应的Wolff重排序列。
• Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liuqing Yang、Wei Liu、Hanbing Mei、Yuan Zhang、Xiaojuan Yu、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c4md00498a

  日期：——

  The present study reports a series of novel potent farnesyltransferase inhibitors from chemical modifications of the lead compounds, such as compound 13n with an IC₅₀ value of 0.0029 μM.

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。
• .beta.-Substituted .beta.-phenylpropionyl chymotrypsins. Structural and stereochemical features in stable acyl enzymes
  作者：Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00107a041

  日期：1991.3

  to form stable acyl enzymes with alpha-chymotrypsin. Some of these compounds were prepared in enantiomerically pure form by asymmetric synthesis. Acyl enzyme species were generated from chymotrypsin by reaction with the active esters, and the progress of deacylation was monitored by the proflavin displacement assay. In some cases, it was possible to distinguish two different deacylation rates that correspond

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为
• De, A. U.; Mazumdar, Anjali; Jha, Tarun, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 97 - 98
  作者：De, A. U.、Mazumdar, Anjali、Jha, Tarun、Debnath, Asim Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Influence of Forest Clearing Methods on Nutrient Uptake of Some Tropical Food Crops
  作者：Anthony Egrinya Eneji、Benedict Bengyoushuye Ayade、Bernard Flannan Daniel Oko、Sadahiro Yamamoto、Toshimasa Honna、Tsuneyoshi Endo

  DOI：10.1007/bf02762719

  日期：2001.2