4-苯基哌啶-2,6-二酮 | 14149-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-苯基哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-Phenyl-glutarimid
• 英文别名: 4-phenylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 14149-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LIEGIQPEUGHGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  392.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基哌啶-2,6-二酮 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 250.0 ℃ 、39.22 MPa 条件下， 生成 4-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Paden; Adkins, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 2493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-phenylpentanedioate 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-苯基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Preparation of Glutarimides from Glutaric Acid Diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31217

文献信息

• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• COMPOUND USED AS AUTOPHAGY REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20200190066A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  It is related to compounds used as autophagy modulators and a method for preparing and using the same, specifically providing a compound of general formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is a type of autophagy modulators, particularly mammalian ATG8 homologues modulators.

  该内容涉及作为自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供了一类具有通用公式(I)的化合物，或其药用可接受盐，这是一种自噬调节剂，特别是哺乳动物ATG8同源物调节剂。
• <i>N</i>-Acyl-glutarimides: Effect of Glutarimide Ring on the Structures of Fully Perpendicular Twisted Amides and N–C Bond Cross-Coupling
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Chengwei Liu、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roger Lalancette、Qi Wang、Hao Chen、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00227

  日期：2020.4.17

  demonstrates the generality of deploying N-acyl-glutarimides to achieve full twist of the acyclic amide bond, and results in the discovery of N-acyl-glutarimide amide with an almost perfect twist value, τ = 89.1°. X-ray structures of five new N-acyl-glutarimides are reported. Reactivity studies in the Suzuki–Miyaura cross-coupling and transamidation reactions provide insight into the reactivity of N-acyl-glutarimides

  迄今为止，N-酰基戊二酰亚胺已成为N-C（O）键交叉偶联反应中最具反应性的前体，其中反应性是由酰胺键的基态失稳驱动的。在本文中，我们报告了对戊二酰亚胺环对完全垂直的N-酰基-戊二酰亚胺酰胺的结构，电子性质和反应性的影响的全面研究。最值得注意的是，该报告证明了部署N-酰基-戊二酰亚胺酰胺以完全扭转无环酰胺键的普遍性，并导致发现了N-酰基-戊二酰亚胺酰胺具有几乎完美的扭转值，τ= 89.1°。五个新N的X射线结构报道了酰基-戊二酰亚胺。Suzuki-Miyaura交叉偶联和氨基转移反应中的反应性研究提供了N-酰基戊二酰亚胺在金属催化和无过渡金属反应中的反应性的见解。讨论了扭曲，结构和围绕N–C（O）轴的旋转障碍的影响。实现酰胺键完全变形的能力大大扩展了可用于N–C（O）交叉偶联反应的试剂范围。
• Novel 4-phenylpiperidine-2,6-dione derivatives. Ligands for α1-adrenoceptor subtypes
  作者：Giuseppe Romeo、Luisa Materia、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Maria A. Siracusa、Fabrizio Manetti、Maurizio Botta、Kenneth P. Minneman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.054

  日期：2011.7

  ligands for the α1-adrenergic receptor (α1-AR) subtypes. Some synthesized compounds, tested in binding assays for the human cloned α1A-, α1B-, and α1D-AR subtypes, displayed affinities in the nanomolar range. Highest affinity values were found in derivatives having a butyl connecting chain between the 4-phenylpiperidine-2,6-dione and the phenylpiperazinyl moieties. 1-[4-[4-(2-Methoxyphenyl)piperaz

  在1-位轴承的ω-一些新的4-苯基哌啶-2,6-二酮[4-（取代的苯基）哌嗪-1-基]烷基部分，设计并合成作为配体为α 1 -肾上腺素能受体（α 1 -AR）亚型。一些合成的化合物，在用于人的克隆α结合测定中测试1A - ，α 1B -和α 1D -AR亚型，在纳摩尔范围内显示的亲和力。在具有在4-苯基哌啶-2，6-二酮和苯基哌嗪基部分之间的丁基连接链的衍生物中发现最高的亲和力值。1- [4- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丁基] -4-苯基哌啶-2,6-二酮（34）对α1A -AR（pķ我 = 8.74）和10倍的选择性相比于其他两个α 1 -AR亚型。一些有代表性的化合物还以评估其对耦合到α信号转导途径影响进行测试1个-AR亚型。它们都阻断了去甲肾上腺素诱导的肌醇磷脂水解的刺激作用，因此表现为拮抗剂。结合数据，用于完善对α先前开发的药效模型1D -ARs。修订后的模型显示了高度
• The [2+2]-Photocycloaddition of Aromatic Aldehydes and Ketones to 3,4-Dihydro-2-pyridones: Regioselectivity, Diastereoselectivity, and Reductive Ring Opening of the Product Oxetanes
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Harm Brummerhop、Warren Lewis、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h

  日期：2001.10.15

  4-Dihydro-2-pyridones [3,4-Dihydropyridin-2(1H)-ones] 6 were evaluated with respect to their use as alkene components in stereoselective Paternò-Büchi reactions. The parent compound 6a was shown to be a versatile synthetic building block that reacted with various photoexcited aromatic carbonyl compounds (benzaldehyde, benzophenone, acetophenone, methyl phenylglyoxylate, 3-pivaloyloxybenzaldehyde) with

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用