1-((p-tolylthio)methyl)pyrrolidin-2-one | 1352121-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-((p-tolylthio)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(p-tolylthiomethyl)pyrrolidin-2-one；1-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1352121-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: WEDZBQDOLIOXFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 聚合甲醛 、 4-甲苯硫酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-((p-tolylthio)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化thiophenylmethylation和内酰胺类和酚类的thioalkylmethylation通过在水中多米诺三组分反应†往最‡

  摘要：

  已经描述了一种有效的一锅三氟乙酸经由多胺基三组分偶联（3CC）与水中的硫醇和甲醛催化内酰胺，靛红和酚的硫代苯基甲基化和硫代烷基甲基化。开发的协议具有广泛的底物范围，可用于各种硫醇，内酰胺和靛红。酚的邻-/对-硫代苯基甲基化的方案的实用性表明，反应是通过原位形成硫代苯基甲基阳离子中间体而进行的。基于LC-ESIMS的机理研究进一步证实了该中间体的形成。为靛红，所述Ñ -对O2通过记录化合物4e的X射线晶体结构来确认-硫代苯基甲基化。萘硫基类似物3E在MCF-7细胞（IC展出显著抗增殖活性的50 8μM）经由细胞凋亡诱导。

  DOI：

  10.1039/c3ra47874b

文献信息

• TBHP-mediated oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom in an amide
  作者：Ri-Yuan Tang、Ye-Xiang Xie、Yi-Li Xie、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c1cc15397h

  日期：——

  The first example of molecular sieve-promoted TBHP-mediated direct oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom with disulfides under metal-free conditions, which allows for preparation of numerous S,N-containing compounds, is presented. Moreover, diverse benzothiazoles and a fipronil analog can be synthesized through this strategy.

  首次展示了在无金属条件下，通过分子筛促进的TBHP介导的直接氧化硫化反应，针对与氮原子相邻的sp3 C–H键进行的实验，该反应使用二硫化物，使得制备大量含S、N的化合物成为可能。此外，还可以通过这一策略合成多种苯并噻唑和一种氟虫腈类似物。