(±)-3-[2-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-oxo-4-phenylbutyronitrile | 1207279-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-3-[2-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-oxo-4-phenylbutyronitrile
• 英文别名: 3-(2-Dimethoxymethyl-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyronitrile；3-[2-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 1207279-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: NIWJXNYFHOHQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-[2-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-oxo-4-phenylbutyronitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(±)-(3RS,4RS)-3-[2-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-hydroxy-4-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和药理评估相似的和不一样的四氢-2-苯并ze庚因，其α-取代的苄基部分位于5-位†

  摘要：

  根据最近报道的C 6 C 1 + C 3 N合成策略，制备了一大批在5-位具有α-羟基或α-（芳基）烷氧基取代的苄基部分的四氢-2-苯并ze庚因。2-碘联苯甲醛缩醛4的Heck反应和随后的Stetter反应产生了酮7，酮经非对映选择性还原形成类似构型的醇8。非对映体不像-型醇9是由得到的Mitsunobu反转8。非对映异构醇8和9的烷基化和还原环化提供了类似且与配置不同的2-苯并ze庚因13和23，其允许在N-原子处引入各种取代基。的结构和σ之间的关系的分析1亲和力表明，大的取代基诸如叔丁基，苄基或4-苯丁基部分在苯并氮杂N-原子导致高亲和力配体。甲p甲氧基苄基醚较少受到σ耐受1受体比甲基醚或醇。该不像-型醇25D和27D显示略高σ 1比它们的亲合性等-型非对映体15D和17D。关于σ 1亲和力，σ 1 /σ 2选择性和亲脂性配体的效率，等-而不像-型醇15D和25D代表最有希望的σ 1个

  DOI：

  10.1039/c4ob00510d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛二甲基乙缩醛 在 sodium cyanide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (±)-3-[2-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-oxo-4-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硫烷基和5-苄基取代的四氢-2-苯并ze庚因的合成，σ受体亲和力和药理学评价

  摘要：

  根据通过连接C6-C1和C3- N构件生成2-苯并ze庚因骨架的新策略，合成了一组5-苯硫基和5-苄基取代的四氢-2-苯并ze庚因，并进行了药理学评估。合成的关键步骤是Heck反应，Stetter反应，还原环化以及在合成结束时引入各种N取代基。高σ 1个亲和性2-苯并吖庚因与直链或含有至少一个支链的烷（烯）基的残基来实现Ñ丁基子结构。丁基和4-氟苄基取代的衍生物（±）-5-苄基-2-丁基-2-3,4,5-四氢-1 H -2-苯并H庚因（19 b）和（±）-5-苄基-2-（4-氟苄基）-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因（19 m）对50多个其他相关目标具有高选择性，包括σ 2亚型和各种结合位点ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。在欧文（Irwin）屏幕中，19 b和19 m显示出干净的轮廓，而没有引起明显的副作用。化合物19b的和19米没有透露显著镇痛和认知增强活动。化合物19

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402110

文献信息

• [DE] BENZAZEPINE UND BENZAZOCINE ALS SIGMA-REZEPTORLIGANDEN<br/>[EN] BENZAZEPINES AND BENZAZOCINES AS SIGMA-RECEPTOR LIGANDES<br/>[FR] BENZAZÉPINES ET BENZAZOCINES EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEURS SIGMA
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010012812A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate benzoannelierter Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Arzneimittels sowie Arzneimittel enthaltend Derivate benzoannelierter Stickstoff-Heterocyclen.