作者:Camélia Kitoun、Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Manon Lefresne、Fabiola Djago、Quentin Blancart Remaury、Pauline Poinot、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Laura Iannazzo
DOI:10.1021/acs.orglett.0c02982
日期:2020.10.16
Staudinger ligation is an attractive bio-orthogonal reaction that has been widely used to tag proteins, carbohydrates, and nucleic acids. Here, we explore the traceless variant of the Staudinger ligation for 3′-end modification of oligoribonucleotides. An azido-containing dinucleotide was used to study the ligation. Nine phosphines containing reactive groups, affinity purification tags, or photoswitch
Staudinger 连接是一种有吸引力的生物正交反应,已广泛用于标记蛋白质、碳水化合物和核酸。在这里,我们探索了用于寡核糖核苷酸 3'-末端修饰的 Staudinger 连接的无痕变体。使用含有叠氮基的二核苷酸来研究连接。已成功获得九个含反应基团、亲和纯化标签或光开关探针的膦。合成相应的修饰二核苷酸并通过LC/MS表征。提出了对该反应的机理解释,特别是前所未有的 oxazaphospholane 核苷酸衍生物的形成,这有利于 2'-N 3的邻位在末端核糖上观察到 3'-OH 官能团。还报告了具有光活化标签的 24-nt RNA 的后功能化。