methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate | 189211-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
• CAS: 189211-36-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NHUHBSYYNJEGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-1-methoxymethylene-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A: Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo[a]naphthacenequinone

  摘要：

  合成了三取代α-四氢萘酮，并将其应用于取代的 5,6-二氢苯并[a]萘醌的一般合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.305
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-1-oxo-6-(2-pyridylthio)methyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate 在 盐酸 、 nickel boride 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A: Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo[a]naphthacenequinone

  摘要：

  合成了三取代α-四氢萘酮，并将其应用于取代的 5,6-二氢苯并[a]萘醌的一般合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.305

文献信息

• A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.755

  日期：——

  The key intermediate α-substituted α-tetralone (8) has been synthesized, either via tandem MICHAEL addition-DIECKMANN condensation reaction between dienolate and methyl crotonate in a low yield or via BARTON'S radical decarboxylation of diester (9) without 4-dimethylaminopyridine in 75% yield, and applied to the synthesis of the substituted 5, 6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。