1-bromo-5-triethylsilyloxy-5-methylhexane | 368878-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-5-triethylsilyloxy-5-methylhexane
• 英文别名: (6-bromo-2-methylhexan-2-yl)oxy-triethylsilane
• CAS: 368878-22-2
• 化学式: C₁₃H₂₉BrOSi
• 分子量: 309.362
• InChiKey: ZCIANTZLAYKWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-triethylsilyloxy-5-methylhexane 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 Methyl 4,5-dimethoxy-6-[2-(5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1-bromo-5,5-dimethyl-5-pentanol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-5-triethylsilyloxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568

文献信息

• Vitamin d derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030195176A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The object of the present invention is to provide a vitamin D derivative exhibiting excellent physiological activity as medicines, in particular as therapeutic agents for skin disease including psoriasis, and having decreased hypercalcemic activity. The present invention provides vitamin D derivatives represented by the general Formula ( 1 ): 1 wherein in Formula ( 1 ), X is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen or Formula ( 2 ) 2 R 2 is hydrogen or alkyl; R 3 and R 4 are hydrogen or alkyl or R 3 and R 4 together form a double bond between the 16 - and 17 -positions; R 5 is hydrogen or -OR 13 in which R 13 is hydrogen or a protecting group; and R 6 is hydrogen or a protecting group.

  本发明的目的是提供一种表现出优异生理活性的维生素D衍生物作为药物，特别是作为治疗包括牛皮癣在内的皮肤疾病的药剂，并且具有降低的高钙血症活性。 本发明提供了由通式（1）表示的维生素D衍生物： 其中在通式（1）中，X为氧或硫； R1为氢或通式（2）； R2为氢或烷基； R3和R4为氢或烷基，或者R3和R4共同形成16-和17-位置之间的双键； R5为氢或-OR13，其中R13为氢或保护基；以及 R6为氢或保护基。
• Vitamin D derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US07074777B2

  公开（公告）日：2006-07-11

  The object of the present invention is to provide a vitamin D derivative exhibiting excellent physiological activity as medicines, in particular as therapeutic agents for skin disease including psoriasis, and having decreased hypercalcemic activity. The present invention provides vitamin D derivatives represented by the general Formula (1): wherein in Formula (1), X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen or Formula (2) R2 is hydrogen or alkyl; R3 and R4 are hydrogen or alkyl or R3 and R4 together form a double bond between the 16- and 17-positions; R5 is hydrogen or —OR13 in which R13 is hydrogen or a protecting group; and R6 is hydrogen or a protecting group.

  本发明的目的是提供一种维生素D衍生物，作为药物表现出优异的生理活性，特别是作为治疗皮肤疾病，包括银屑病的治疗剂，并具有降低的高钙血症活性。本发明提供了由通式（1）表示的维生素D衍生物：其中在式（1）中，X是氧或硫；R1是氢或式（2）；R2是氢或烷基；R3和R4是氢或烷基，或R3和R4共同形成16位和17位之间的双键；R5是氢或—OR13，其中R13是氢或保护基；R6是氢或保护基。
• Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A
  作者：Thorsten Bach、Stefan Heuser

  DOI：10.1055/s-2002-35568

  日期：——

  The ECE inhibitor WS 75624 A (1a) was synthesized following a convergent strategy. 2,4-Dibromothiazole (2) served as the central building block, which underwent consecutive cross-coupling reactions. In the first C-C bond formation step, it was substituted at carbon atom C-2 by a C7-alkylzinc chloride derived from iodide 8 (85% yield). In the second step, the intermediate 4-bromothiazole 9 was converted to the corresponding stannane 10 which was coupled at carbon atom C-4 to the 2-iodopyridine 6 (75% yield).

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。