(14E)-氧杂环十六碳-14-烯-2-酮 | 93893-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (14E)-氧杂环十六碳-14-烯-2-酮
• 英文名称: 1-oxacyclohexadec-14-en-2-one
• CAS: 93893-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: PSFKNEZPTNSWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.998 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芥酸烯丙酯 在 Grubbs I catalyst immobilized on supported ionic liquid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(14E)-氧杂环十六碳-14-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钌负载离子液体催化剂在大环内酯可持续合成中的催化性能

  摘要：

  通过双烯烃与非均相Grubbs负载离子液体催化剂（SILCs）的闭环烯烃复分解反应合成了13至18元内酯，其中均相Grubbs催化剂被限制在氧化铝的孔中离子液体。该Grubbs- SILCs表现出了比他们的同行同质较高的催化性能，可以通过简单的过滤和重复使用多次反复回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900334

文献信息

• New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Tomoya Hamamatsu、Toshiyasu Inuzuka、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260812

  日期：2011.7

  A concise and versatile syntheses of 11-16-membered macrolides and 13-15-membered macrolactams have been achieved using a Tsuji-Trost type reaction. This approach is composed of intramolecular cyclization employing ethyl carbonate with carboxylic acids and catalytic amount of Pd(PPh3)4 to form carbon-heteroatom covalent bonds with no use of stoichiometric reagents.

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。
• Catalytic Performance of Ruthenium-Supported Ionic-Liquid Catalysts in Sustainable Synthesis of Macrocyclic Lactones
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomomi Nakamura、Naotaro Okunaka、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.200900334

  日期：2010.1

  Thirteen‐ to eighteen‐membered lactones were synthesized by ring‐closing olefin‐metathesis reactions of bis‐olefins with heterogeneous Grubbs‐supported ionic‐liquid catalysts (SILCs), in which homogeneous Grubbs catalysts were confined in pores of alumina with the aid of an ionic liquid. The Grubbs‐SILCs exhibited higher catalytic performance than their homogeneous counterparts and could be repeatedly

  通过双烯烃与非均相Grubbs负载离子液体催化剂（SILCs）的闭环烯烃复分解反应合成了13至18元内酯，其中均相Grubbs催化剂被限制在氧化铝的孔中离子液体。该Grubbs- SILCs表现出了比他们的同行同质较高的催化性能，可以通过简单的过滤和重复使用多次反复回收。