6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 77158-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 6,7,8-Trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin; Hydrochlorid；Anhalinine HCl；6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 77158-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: NFTVJEUKLIIVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)heptan-1-one 、 6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以51.4%的产率得到1-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)-7-(6,7,8-trimethoxy-3,4- dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 σ2R/TMEM97 配体的四氢异喹啉基-2-烷基苯酮的合成、结合和功能特性

  摘要：

  Sigma-2 受体 (σ 2 R/TMEM97) 在多种细胞功能障碍中发挥重要作用，例如细胞肿瘤增殖、神经炎症、神经变性等。选择性 σ 2配体被认为是有前途的调节药理学工具或诊断各种疾病。作为发现新的选择性 σ 2配体的持续努力，我们合成了一系列四氢异喹啉基-2-烷基苯酮类似物，并确定其中 10 个对 σ 2 R/TMEM97 具有中等至强的亲和力和选择性。特别地，对于σ 2 R/TMEM97，4个类似物显示K i值范围为0.38至5.1 nM，对sigma-1受体(σ 1 R)没有亲和力或亲和力低。功能测定表明，这 4 种最有效的类似物对细胞内钙浓度没有影响，根据目前的理解，被归类为推定的 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂。 σ 2 R/TMEM97 已被认为在中枢神经系统中发挥重要作用。根据已发表的几种 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂的药理学和临床结果，这些类似物可能可用于治疗各种神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112906
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitroethyl)benzene 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 σ2R/TMEM97 配体的四氢异喹啉基-2-烷基苯酮的合成、结合和功能特性

  摘要：

  Sigma-2 受体 (σ 2 R/TMEM97) 在多种细胞功能障碍中发挥重要作用，例如细胞肿瘤增殖、神经炎症、神经变性等。选择性 σ 2配体被认为是有前途的调节药理学工具或诊断各种疾病。作为发现新的选择性 σ 2配体的持续努力，我们合成了一系列四氢异喹啉基-2-烷基苯酮类似物，并确定其中 10 个对 σ 2 R/TMEM97 具有中等至强的亲和力和选择性。特别地，对于σ 2 R/TMEM97，4个类似物显示K i值范围为0.38至5.1 nM，对sigma-1受体(σ 1 R)没有亲和力或亲和力低。功能测定表明，这 4 种最有效的类似物对细胞内钙浓度没有影响，根据目前的理解，被归类为推定的 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂。 σ 2 R/TMEM97 已被认为在中枢神经系统中发挥重要作用。根据已发表的几种 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂的药理学和临床结果，这些类似物可能可用于治疗各种神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112906