(2R,6S,12bS,13R)-3-Eth-(E)-ylidene-9-hydroxy-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine-13-carbaldehyde | 600136-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (2R,6S,12bS,13R)-3-Eth-(E)-ylidene-9-hydroxy-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine-13-carbaldehyde
• CAS: 600136-08-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: YXKYFBSJMRFQSP-BOPWJTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,12bS,13R)-3-Eth-(E)-ylidene-9-hydroxy-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine-13-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(+)-N_a-methylsarpagine
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u
• 作为产物：
  描述：

  Na-methyl-5-methoxy-D-tryprophan ethyl ester 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 245.0h， 生成 (2R,6S,12bS,13R)-3-Eth-(E)-ylidene-9-hydroxy-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine-13-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Shuo; Liao, Xuebin; Cook, James M, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 687 - 690

  摘要：

  DOI：