1-(benzofuran-2-yl)-2-diazoethanone | 438226-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-2-diazoethanone
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl-2-diazo-aethanon；1-(2-Benzofuranyl)-2-diazoethanone；1-(1-benzofuran-2-yl)-2-diazoethanone
• CAS: 438226-94-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: CSSKUCVJOLDKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-2-diazoethanone 在 氯仿 、 氢碘酸 作用下， 生成 1-benzofuran-2-yl-ethanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Benzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a043
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzofuran-2-yl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of polyfunctional pyrazoles: an easy access to α-diazoketones from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine

  摘要：

  A new and efficient method for the generation of alpha-diazoketones has been developed from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine at room temperature. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions were used to constructing polyfunctional pyrazole derivatives by the reaction of generated alpha-diazoketones in situ with electron-deficient alkenes, quinones and coumarins in one pot. The one-dimensional molecular packing of 1H-benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives along the c direction demonstrated a helical chain formation via N-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonding. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.044

文献信息

• Combination of Enabling Technologies to Improve and Describe the Stereoselectivity of Wolff–Staudinger Cascade Reaction
  作者：S. Ley、B. Musio、F. Mariani、E. Śliwiński、M. Kabeshov、H. Odajima

  DOI：10.1055/s-0035-1562579

  日期：——

  of amides and β-lactams were obtained by ketene generation in situ and reaction with amines and imines, respectively, in good to excellent yields. The preferential formation of trans-configured β-lactams was observed during the [2+2] Staudinger cycloaddition of a range of ketenes with different imines under controlled reaction conditions. Some insights into the mechanism of this reaction at high temperature

  摘要 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些见解，并且还描述了一种利用增强现实（AR）技术的新型基于Web的分子查看器，可以更快地解释计算数据。 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些
• Synthesis of Acyl Cyclopentaquinolinones through Simultaneous Construction of the Heterocyclic Scaffold and Introduction of the Acyl Group
  作者：Lian Xue、Chang Gao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00307

  日期：2024.5.3

  Presented herein is an effective and concise synthesis of acyl cyclopentaquinolinone derivatives via the cascade reactions of N-(o-ethynylaryl)acrylamides with α-diazo carbonyl compounds. The formation of product involves a visible light-induced radical formation from α-diazo carbonyl compound followed by its addition onto the acrylamide moiety to trigger double radical annulation, single-electron

  本文提出了通过N- (邻乙炔基芳基)丙烯酰胺与α-重氮羰基化合物的级联反应有效且简明地合成酰基环五喹啉酮衍生物。产物的形成涉及可见光诱导α-重氮羰基化合物形成自由基，然后将其加成到丙烯酰胺部分上以触发双自由基成环、单电子氧化和β-消除。据我们所知，这是第一个在可见光照射条件下构建环五喹啉酮支架并引入酰基的例子。与类似目的的文献方法相比，该新开发的方案具有底物容易获得、反应条件温和、产物有价值、合成过程简洁、可持续性高等优点。凭借所有这些优点，该方法有望在相关酰基杂环骨架的构建中得到广泛应用。