(5Z,11Z)-5,11-diphenyldibenzo[a,e][8]annulene | 67761-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (5Z,11Z)-5,11-diphenyldibenzo[a,e][8]annulene
• 英文别名: 5,11-Diphenyl-dibenzocyclooctatetraen
• CAS: 67761-47-1
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: FTYJVMUZLQCNHK-WNPKCBDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,11Z)-5,11-diphenyldibenzo[a,e][8]annulene 生成 5,10-diphenyldibenzopentalene
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the rearrangement of 5,6-disubstituted-dibenzo[a,e]cyclooctatetraenes to the 5,11-isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00420a022
• 作为产物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 生成 (5Z,11Z)-5,11-diphenyldibenzo[a,e][8]annulene
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Photochemical Rearrangement of Substituted Dibenzo[a,e]cyclooctatetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01070a041

文献信息

• Control of Enantioselectivity in Rhodium(I) Catalysis by Planar Chiral Dibenzo[<i>a</i> ,<i>e</i> ]cyclooctatetraenes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Trpimir Ivšić、Charlotte Olagnon、Christina Tenten、Arne Lützen、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201704816

  日期：2018.2.16

  Planar chiral 5,11‐disubstiuted dibenzo[a,e]cyclo‐octatetraenes (dbCOTs) have been developed as the first useful chiral homologs to dbCOT‐ligands for asymmetric applications. Methods enabling the preparation of such compounds on a gram‐scale in enantiomerically pure form are described. Evaluated as ligands in rhodium(I)‐catalyzed 1,4‐ and 1,2‐arylation reactions, tertiary and quarternary stereogenic

  平面手性5,11-二取代的二苯并[ a，e ]环辛酸酯（dbCOT）已被开发为dbCOT-配体的第一个有用的手性同系物，用于不对称应用。描述了能够以克级对映体纯形式制备此类化合物的方法。在铑（I）催化的1,4和1,2芳基化反应中被评估为配体，形成了叔和四元立体异构中心，产率高，选择性高达ee > 99％  。（-）-penifulvin A的关键环化前体的催化不对称合成突出了该系统的应用背景。