6-Methoxy-5-({[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}methyl)-2-naphthoic acid methyl ester | 713515-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Methoxy-5-({[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}methyl)-2-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methoxy-5-[[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]methyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 713515-76-5
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 419.4
• InChiKey: CSVYPWYWIOPNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-5-({[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}methyl)-2-naphthoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到6-Methoxy-5-({[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}methyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted naphthoic acid derivatives useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  这项发明提供了具有结构1的化合物，其中： R1是羟基，1-4碳的烷氧基或—O(CH2)nX；n是1-3的整数；X是CONHR6或CO2R6； R2是氢，卤素，羟基，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基或1-4碳的酰基； R3、R4和R5分别独立地是氢，卤素，羟基，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基，1-4碳的酰基，CF3，OCF3，SO2NHR6，NR6R7或CO2R6； R6和R7分别独立地是氢，1-4碳的烷基，或烷基芳基，其中芳基基团被R2取代； 或其药用可接受盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US20040127570A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯甲胺 、 methyl 5-formyl-6-methoxy-2-naphthoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 以42%的产率得到6-Methoxy-5-({[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}methyl)-2-naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted naphthoic acid derivatives useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  这项发明提供了具有结构1的化合物，其中： R1是羟基，1-4碳的烷氧基或—O(CH2)nX；n是1-3的整数；X是CONHR6或CO2R6； R2是氢，卤素，羟基，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基或1-4碳的酰基； R3、R4和R5分别独立地是氢，卤素，羟基，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基，1-4碳的酰基，CF3，OCF3，SO2NHR6，NR6R7或CO2R6； R6和R7分别独立地是氢，1-4碳的烷基，或烷基芳基，其中芳基基团被R2取代； 或其药用可接受盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US20040127570A1

文献信息

• US6849761B2
  申请人：——

  公开号：US6849761B2

  公开（公告）日：2005-02-01
• Substituted naphthoic acid derivatives useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040127570A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein: R 1 is hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbons or —O(CH 2 ) n X; n is an integer of 1-3; X is CONHR 6 or CO 2 R 6 ; R 2 is hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl of 1-4 carbons, alkoxy of 1-4 carbons or acyl of 1-4 carbons; R 3 , R 4 and R 5 are each independently, hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl of 1-4 carbons, alkoxy of 1-4 carbons, acyl of 1-4 carbons, CF 3 , OCF 3 , SO 2 NHR 6 , NR 6 R 7 or CO 2 R 6 ; R 6 , and R 7 are each independently, hydrogen, alkyl of 1-4 carbons, or alkylaryl where the aryl group is substituted with R 2 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，其中： R1是羟基，1-4碳的烷氧基或—O(CH2)nX；n是1-3的整数；X是CONHR6或CO2R6； R2是氢，卤素，羟基，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基或1-4碳的酰基； R3、R4和R5分别独立地是氢，卤素，羟基，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基，1-4碳的酰基，CF3，OCF3，SO2NHR6，NR6R7或CO2R6； R6和R7分别独立地是氢，1-4碳的烷基，或烷基芳基，其中芳基基团被R2取代； 或其药用可接受盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。