1-(chlorodimethylstannyl)-8-(dichloroboryl)naphthalene | 515844-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(chlorodimethylstannyl)-8-(dichloroboryl)naphthalene
• 英文别名: chloro-(8-dichloroboranylnaphthalen-1-yl)-dimethylstannane
• CAS: 515844-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BCl₃Sn
• 分子量: 392.107
• InChiKey: VXAAHXJMHQDONN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chlorodimethylstannyl)-8-(dichloroboryl)naphthalene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到1-(dichloromethylstannyl)-8-(chloromethylboryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteronuclear bifunctional Lewis acids by transmetalation of 1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene with BCl₃

  摘要：

  1,8-双(三甲基锡基)萘（1）与过量BCl₃在-78°C反应，随后升温至0°C，结果导致新颖的双功能Lewis酸1-(氯二甲基锡基)-8-(二氯硼基)萘（2）的独家形成，这种化合物在萘核的间位同时存在硼基和锡基。在升高温度下，化合物2发生氯-甲基交换，形成1-(二氯甲基锡基)-8-(氯甲基硼基)萘（3）。化合物2和3已通过多核NMR光谱表征。化合物3的单晶X射线分析显示出一个空间拥挤的结构，其中心是基本上是三角平面硼中心，以[4+1]方式五配位的锡中心。暴露在微量水中后，化合物3转化为硼酸衍生物1-(二氯甲基锡基)-8-(羟甲基硼基)萘（4），已通过多核NMR光谱和单晶X射线分析进行了表征。关键词：多齿Lewis酸，有机硼化合物，有机锡化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-177
• 作为产物：
  描述：

  三氯化硼 、 1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-(chlorodimethylstannyl)-8-(dichloroboryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteronuclear bifunctional Lewis acids by transmetalation of 1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene with BCl₃

  摘要：

  1,8-双(三甲基锡基)萘（1）与过量BCl₃在-78°C反应，随后升温至0°C，结果导致新颖的双功能Lewis酸1-(氯二甲基锡基)-8-(二氯硼基)萘（2）的独家形成，这种化合物在萘核的间位同时存在硼基和锡基。在升高温度下，化合物2发生氯-甲基交换，形成1-(二氯甲基锡基)-8-(氯甲基硼基)萘（3）。化合物2和3已通过多核NMR光谱表征。化合物3的单晶X射线分析显示出一个空间拥挤的结构，其中心是基本上是三角平面硼中心，以[4+1]方式五配位的锡中心。暴露在微量水中后，化合物3转化为硼酸衍生物1-(二氯甲基锡基)-8-(羟甲基硼基)萘（4），已通过多核NMR光谱和单晶X射线分析进行了表征。关键词：多齿Lewis酸，有机硼化合物，有机锡化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-177