1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene | 65197-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis(trimethylstannyl)naphtalene；trimethyl-(8-trimethylstannylnaphthalen-1-yl)stannane
• CAS: 65197-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₄Sn₂
• 分子量: 453.787
• InChiKey: CJTLIMGMRVDNHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(dichloromethylstannyl)-8-(chloromethylboryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteronuclear bifunctional Lewis acids by transmetalation of 1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene with BCl₃

  摘要：

  1,8-双(三甲基锡基)萘（1）与过量BCl₃在-78°C反应，随后升温至0°C，结果导致新颖的双功能Lewis酸1-(氯二甲基锡基)-8-(二氯硼基)萘（2）的独家形成，这种化合物在萘核的间位同时存在硼基和锡基。在升高温度下，化合物2发生氯-甲基交换，形成1-(二氯甲基锡基)-8-(氯甲基硼基)萘（3）。化合物2和3已通过多核NMR光谱表征。化合物3的单晶X射线分析显示出一个空间拥挤的结构，其中心是基本上是三角平面硼中心，以[4+1]方式五配位的锡中心。暴露在微量水中后，化合物3转化为硼酸衍生物1-(二氯甲基锡基)-8-(羟甲基硼基)萘（4），已通过多核NMR光谱和单晶X射线分析进行了表征。关键词：多齿Lewis酸，有机硼化合物，有机锡化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-177
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 (萘-1,8-二基)二锂 生成 1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  周围取代的 Pnicta Naphthalene 和 Acenaphthalene 配合物中的非共价分子内和分子间相互作用

  摘要：

  Peri - 取代的 stiba- 和 bisanaphthalene 和 acenaphthalene 配合物在固态中表现出不同类型的非共价分子间相互作用，包括 Naph−H⋅⋅⋅π、π⋅⋅⋅π 和 Bi⋅⋅⋅π 相互作用。复合物 (PhBiNaph) 2 的量子化学计算表明，Bi⋅⋅⋅π 接触提供了主要的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100883

文献信息

• Influence of the Position of an Annular Nitrogen Atom on the Magnitude of the Rotational Barriers in Atropisomers of 1,8-Dihetarylnaphthalenes
  作者：John A. Zoltewicz、Nobert M. Maier、Walter M. F. Fabian

  DOI：10.1021/jo961825n

  日期：1997.5.1

  chiral 1,8-dihetarylnaphthalenes were prepared by Pd(0)-catalyzed coupling reactions. Variable-temperature proton NMR spectra show those compounds with a 2'-pyridyl or 2'-pyrazinyl ring have a much lower energy barrier for rotation to interconvert conformational isomers than those with a 3'-pyridyl ring. Coalescence temperatures may differ by as much as 100 degrees C. The results of AM1 and PM3 computations

  通过Pd（0）催化的偶联反应制备了五个新的阻转异构手性1,8-二杂芳基萘。可变温度质子NMR光谱显示，具有2'-吡啶基或2'-吡嗪基环的化合物与具有3'-吡啶基环的化合物相比，具有较低的能垒以进行旋转以相互转化构象异构体。聚结温度可能相差100摄氏度。AM1和PM3的计算结果表明，σ键旋转的首选过渡态将环状氮原子置于2'或邻位，朝向第二个杂芳基环的表面，并且不朝向萘环。
• Peri-Diaurated Naphthalene: Synthesis and Reactions of a New Class of Organogold(I) Complexes Containing Bridging, Dianionic Naphthalenediyl Ligands
  作者：Nadine Meyer、Christian W. Lehmann、Terence K.-M. Lee、Jörg Rust、Vivian W.-W. Yam、Fabian Mohr

  DOI：10.1021/om9002335

  日期：2009.5.25

  The dinuclear gold(I) compound [Au2(μ-C10H6)μ-Ph2P(CH2)2PPh2}] was prepared in high yield by the reaction of 1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene with [Au2Cl2(μ-Ph2P(CH2)2PPh2)]. Oxidative addition with halogens results in the formation of the dihalodigold(II) complexes [Au2(X)2(μ-C10H6)μ-Ph2P(CH2)2PPh2}] (X = Cl, Br, I) containing a gold−gold bond.

  双核金（I）化合物[金2（μ-C 10 H ^ 6）μ-PH 2 P（CH 2）2 PPH 2 }]由1,8-双反应（三甲基锡）以高产率制备萘与[金2氯2（μ-PH 2 P（CH 2）2 PPH 2）]。氧化加成卤素导致dihalodigold的形成（II）配合物[金2（X）2（μ-C 10 H ^ 6）μ-PH 2 P（CH 2）2 PPH 2}]（X = Cl，Br，I）包含金金键。
• Synthesis and Characterization of a Trigallacycle
  作者：James D. Hoefelmeyer、Denise L. Brode、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/om010257l

  日期：2001.12.1

  ne (1) and GaCl3 in toluene at −25 °C yields the known stannagallacycle bis(μ-1,8-naphthalenediyl)(μ-chloride)methyltin(IV)chlorogallium(III) (2) and a new product which has been identified as the cyclic adduct formed between two molecules of bis(μ-1,8-naphthalenediyl)bis(gallium(III)chloride) and two molecules of trimethyltin chloride (3). Interestingly, when carried out at 25 °C and in the presence

  等摩尔量的1,8-双（三甲基锡烷基）萘（1）和GaCl 3在甲苯中在-25°C下反应，得到已知的锡萘烷环双（μ -1,8-萘二甲酰基）（μ-氯化物）甲基锡（IV） ）氯镓（III）（2）和一种新产品，已被确定为两个分子的双（μ -1,8-萘二甲酰基）双（镓（III）氯化物）和两个分子的三甲基氯化锡之间形成的环状加合物（3）。有趣的是，在25°C且有水存在的条件下进行该反应会导致生成其他产物（4）是一个由12个成员组成的大环，其中包含三个镓原子，这些镓原子通过1,8-萘二甲氧基配体连接并排列在中心氧原子周围。电荷平衡为4，这是因为存在一个氯原子，该氯原子占据了两个镓中心之间的桥连位置。化合物3和4已通过NMR，元素分析和单晶X射线分析进行了表征。在晶体中，4作为二聚体存在，其中单体经由Ga-O-Ga-O四元环桥接。通过脉冲场梯度自旋回波（PGSE）方法和VT 1研究了4在THF- d 8中的溶液结构1
• <i>o</i>-Bis(haloorganostannyl)benzenes As Powerful Bidentate Lewis Acids toward Halide Ions
  作者：Reiner Altmann、Klaus Jurkschat、Markus Schürmann、Dainis Dakternieks、Andrew Duthie

  DOI：10.1021/om980703d

  日期：1998.12.1

  The synthesis of the o-phenylene-bridged ditin species o-C6H4(SnXMe2)(2) (2, X = Cl; 4, X = F) and o-C6H4(SnCl2Me)(2) (3) is reported and the crystal structures of [o-C6H4(SnClMe2)(2). Cl](-)[(Ph3N)(2)P](+) (5) and [o-C6H4(SnClMe2)(2). F](-)[K . C20H24O6](+) (7) are described. Variable-temperature Sn-119 and F-19 NMR studies indicate that 2 and 4 act as bidentate Lewis acids toward chloride and fluoride ions exclusively forming the stable anionic 1:1 complexes 5, 7, and [o-C6H4(SnFMe2)(2). F](-)[Et4N](+) (8). No formation of dianionic 1:2 adducts was observed even with excess of halide ions. The affinity of 2 toward fluoride is greater than toward chloride. Reaction of 2 with HMPA gives the neutral complex o-C6H4(SnClMe2)(2).(Me2N)(3)PO (10), the crystal structure of which is also described.
• Transmetalation as a Route to a Cyclic Heteronuclear Bifunctional Lewis Acid Containing Tin and Gallium
  作者：Martin Tschinkl、James D. Hoefelmeyer、T. Matthew Cocker、Robert E. Bachman、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/om0002024

  日期：2000.5.1

  The reaction of equimolar quantities of 1,8-bistrimethylstannylnaphthalene (1) and GaCl3 in toluene yields a stannagallacycle, namely, bis(mu-1,8-napthalenediyl) (mu-chloride)methyltin (IV) chlorogallium(III) (2). Compound 2 is insoluble in solvents of low polarity and has been characterized by EA, MSCI, and X-ray analysis. The Latter revealed the existence of a folded eight-membered dimetallacycle as well as the presence of a chloride ligand bridging the two metals. When. treated with pyridine, formation of a soluble bis(pyridine) adduct (3) occurs. Compound 3 has been characterized by EA and H-1, C-13, and S-119, NMR spectroscopy. As shown by X-ray single-crystal analysis of 3, the central eight-membered dimetallacycle of the molecule has remained intact on going from 2 to 3. Compound 3 does not feature a bridging chloride, and its structure is that of a Lewis acid-Lewis base adduct in which two independent pyridine molecules coordinate the metal centers.