2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-5α-chloest-7-en-6-one | 7698-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-5α-chloest-7-en-6-one
• 英文别名: 2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one；2β,3β-Diacetoxy-14-hydroxy-5α,14α-cholesten-(7)-6-on；2β,3β-Diacetoxy-14α-hydroxy-5α-cholesten-(7)-on-(6)；2β.3β-Diacetoxy-14α-hydroxy-5α-cholesten-(7)-on-(6)；2b,3b-Diacetoxy-14a-hydroxy-5a-cholest-7-en-6-one；[(2S,3R,5S,9R,10R,13R,14S,17R)-2-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7698-68-2
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: VZAJHTBLSWIBRT-IOSNWRRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  596.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-5α-chloest-7-en-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5α-22,25-dideoxy-ecdysone
  参考文献：
  名称：

  蜕皮激素的合成。3.14α-羟基-7-en-6-氧代甾族化合物的新颖合成。

  摘要：

  开发了一种从6-氧代-7-烯类固醇合成14α-羟基-6-氧代-7-烯类固醇的新方法。在高氯酸存在下，7-en-6-酮与乙酸酐的烯醇乙酰化得到 6-乙酰氧基-6, 8(14)-二烯，用单过苯二甲酸处理后得到 14α-羟基-7-en-6 -一。利用该方法制备了核结构与蜕皮激素相同的2β,3β,14α-三羟基-5β-cholest-7-en-6-one(XXVIII),并对其进行了立体化学分析被研究了。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1593
• 作为产物：
  描述：

  2β,3β-diacetoxy-5α-chloest-7-en-6-one 在 高氯酸 、 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-5α-chloest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  蜕皮激素的合成。3.14α-羟基-7-en-6-氧代甾族化合物的新颖合成。

  摘要：

  开发了一种从6-氧代-7-烯类固醇合成14α-羟基-6-氧代-7-烯类固醇的新方法。在高氯酸存在下，7-en-6-酮与乙酸酐的烯醇乙酰化得到 6-乙酰氧基-6, 8(14)-二烯，用单过苯二甲酸处理后得到 14α-羟基-7-en-6 -一。利用该方法制备了核结构与蜕皮激素相同的2β,3β,14α-三羟基-5β-cholest-7-en-6-one(XXVIII),并对其进行了立体化学分析被研究了。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1593

文献信息

• Synthesis of analogs of α-ecdysone. A simplified synthesis of 2β,3β,14α-trihydroxy-7-en-6-one-5β-steroids
  作者：Malcolm J. Thompson、William E. Robbins、John N. Kaplanis、Charles F. Cohen、Stanton M. Lancaster

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80099-x

  日期：1970.7
• Zur Synthese des Ecdysons. III. Mitteilung über Insektenhormone. Synthesen von 2β, 3β, 14α-Trihydroxy-6-keto-Δ⁷-A|B-<i>cis</i>-Steroiden
  作者：A. Furlenmeier、A. Fürst、A. Langemann、G. Waldvogel、U. Kerb、P. Hocks、R. Wiechert

  DOI：10.1002/hlca.19660490518

  日期：——

  AbstractThe synthesis of the tetracyclic skeleton of ecdysone with correct stereochemistry and substitution is described. 22,25‐Didehydroxy‐ecdysone and methyl (20S)‐2β,3β‐dihydroxy‐6‐oxo‐5β‐pregn‐7‐ene‐20‐carboxylate have been prepared. The latter is a key intermediate in the synthesis of ecdysone.
• ——
  作者：N. V. Kovganko、V. L. Survilo

  DOI：10.1023/a:1021673924353

  日期：——

  22,25-Dideoxyecdysome (1) and 5alpha-22.25-dideoxyecdysone (1a) were prepared from cholesterol via a new scheme using the key intermediates 3beta-chloro-5alpha-bromo-6-ketone 3. 3beta-chloro-7alpha-bromo-6-ketone 4, and 2,7-dien-6-one 7.