4-(4-{[5-(dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol | 557076-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-{[5-(dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-[4-[2-[5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]ethynyl]phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 557076-06-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: AEJVWLLQGZUYLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  522.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-{[5-(dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-[(4-ethynyl-1-phenyl)ethynyl]-N,N-dimethyl-naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在 1,3,5-取代的苯核上具有交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x分支的封端共轭（二甲氨基）萘基纳米结构

  摘要：

  通过（1-萘乙炔基-p-苯基）x乙炔（x = 1）和1,3,5-之间的杂偶联反应有效地合成了交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x 1,3,5-三取代苯树枝状化合物在钯-铜催化剂体系存在下的三碘苯。从 1,3,5-三(1-乙炔基-5-萘乙炔基)苯和适当的碘芳基衍生物之间的杂偶联获得更长的末端乙炔链 (x = 2)。交替链及其树枝状结构显示荧光发射，具有相似的波长和量子产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400529
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-N,N-dimethylnaphthalene-1-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-{[5-(dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的π-共轭的1，5-萘乙炔基纳米结构网络的合成。在相容的CO 2气氛下钯催化有效的异质偶联

  摘要：

  合成的新的扩展的π共轭5- Ñ，Ñ -dimethylaminonaphthyl家庭用保护的5- iodonaphthylethynyl和1-乙炔基-5-（间钯催化的交叉偶联反应进行Ñ，Ñ二甲基氨基）萘。在氩气气氛下，仅分离均一的偶联产物1，4-（N，N-二甲基氨基）萘基-1，3-丁二炔，收率很高。然而，在相容和纯净的二氧化碳气氛下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00344-7

文献信息

• Synthesis of 1,5-naphthylethynyl nanostructure networks with extended π-conjugation. Effective heterocoupling catalyzed by palladium under a compatible CO2 atmosphere
  作者：J.Gonzalo Rodrı́guez、J.Luis Tejedor

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00344-7

  日期：2003.3

  undertaken by palladium-catalyzed cross-coupling reaction between a protected 5-iodonaphthylethynyl and 1-ethynyl-5-(N,N-dimethylamino)naphthalene. Under an argon atmosphere, only the homocoupling product 1,4-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1,3-butadiyne was isolated, in excellent yield. However, under a compatible and pure carbon dioxide atmosphere, the cross-coupling product was obtained in excellent

  合成的新的扩展的π共轭5- Ñ，Ñ -dimethylaminonaphthyl家庭用保护的5- iodonaphthylethynyl和1-乙炔基-5-（间钯催化的交叉偶联反应进行Ñ，Ñ二甲基氨基）萘。在氩气气氛下，仅分离均一的偶联产物1，4-（N，N-二甲基氨基）萘基-1，3-丁二炔，收率很高。然而，在相容和纯净的二氧化碳气氛下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。
• End-Capped, Conjugated (Dimethylamino)naphthyl Nanostructures with Alternating (1-Naphthylethynyl-<i>p</i>-phenylethynyl)_<i>x</i>Branches on a 1,3,5-Substituted Benzene Core
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor

  DOI：10.1002/ejoc.200400529

  日期：2005.1

  Alternating (1-naphthylethynyl-p-phenylethynyl)x 1,3,5-trisubstituted benzene dendrons were efficiently synthesised by the heterocoupling reaction between (1-naphthylethynyl-p-phenyl)xacetylene (x = 1) and 1,3,5-triiodobenzene in the presence of a palladium-copper catalyst system. A longer terminal acetylene chain (x = 2) was obtained from the heterocoupling between 1,3,5-tri(1-ethynyl-5-naphthylethynyl)benzene

  通过（1-萘乙炔基-p-苯基）x乙炔（x = 1）和1,3,5-之间的杂偶联反应有效地合成了交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x 1,3,5-三取代苯树枝状化合物在钯-铜催化剂体系存在下的三碘苯。从 1,3,5-三(1-乙炔基-5-萘乙炔基)苯和适当的碘芳基衍生物之间的杂偶联获得更长的末端乙炔链 (x = 2)。交替链及其树枝状结构显示荧光发射，具有相似的波长和量子产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)