5-[(4-ethynyl-1-phenyl)ethynyl]-N,N-dimethyl-naphthalen-1-amine | 848073-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[(4-ethynyl-1-phenyl)ethynyl]-N,N-dimethyl-naphthalen-1-amine
• 英文别名: 1-(dimethylamino)-5-[(4-ethynyl-1-phenyl)ethynyl]napthalene；5-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 848073-04-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: NCWJMQWSSCRXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-ethynyl-1-phenyl)ethynyl]-N,N-dimethyl-naphthalen-1-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper (I) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(dimethylamino)-5-({4-[(5-ethynyl-1-naphthyl)ethynyl]-1-phenyl}ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在 1,3,5-取代的苯核上具有交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x分支的封端共轭（二甲氨基）萘基纳米结构

  摘要：

  通过（1-萘乙炔基-p-苯基）x乙炔（x = 1）和1,3,5-之间的杂偶联反应有效地合成了交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x 1,3,5-三取代苯树枝状化合物在钯-铜催化剂体系存在下的三碘苯。从 1,3,5-三(1-乙炔基-5-萘乙炔基)苯和适当的碘芳基衍生物之间的杂偶联获得更长的末端乙炔链 (x = 2)。交替链及其树枝状结构显示荧光发射，具有相似的波长和量子产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400529
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-5-(N,N-dimethylamino)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper (I) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-[(4-ethynyl-1-phenyl)ethynyl]-N,N-dimethyl-naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在 1,3,5-取代的苯核上具有交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x分支的封端共轭（二甲氨基）萘基纳米结构

  摘要：

  通过（1-萘乙炔基-p-苯基）x乙炔（x = 1）和1,3,5-之间的杂偶联反应有效地合成了交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x 1,3,5-三取代苯树枝状化合物在钯-铜催化剂体系存在下的三碘苯。从 1,3,5-三(1-乙炔基-5-萘乙炔基)苯和适当的碘芳基衍生物之间的杂偶联获得更长的末端乙炔链 (x = 2)。交替链及其树枝状结构显示荧光发射，具有相似的波长和量子产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400529

文献信息

• Carbon dendron nano-chains with π-extended conjugation based on end-capped N,N-dimethylamino in linear 1,4-phenylethynyl or in 1,5-naphthylethynyl subunits: fluorescence analysis
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.054

  日期：2005.2

  Abstract The synthesis of dendrons with the end-capped 5-( N , N -dimethylamino)naphthyl-1-ethynyl unit connected to conjugated naphthylethynyl or p -phenylethynyl chains, as the branches of the 1,3,5-substituted benzene core, have been undertaken by heterocoupling reaction between 1,3,5-triiodobenzene and the convenient end-capped 5-( N , N -dimethylamino)naphthylacetylene or 5-( N , N -dimethyla

  摘要 以 5-( N , N - 二甲基氨基) 萘基-1-乙炔基单元连接到共轭萘乙炔基或对苯乙炔基链，作为 1,3,5-取代苯核心的支链，合成树枝状化合物，在钯-铜催化剂存在下，通过 1,3,5-三碘苯与方便的封端 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔或 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔基苯乙炔之间的杂偶联反应进行系统，产量高。已经分析了交替的萘乙炔基-苯乙炔基链对树突结构中荧光发射辐射的影响。
• End-Capped, Conjugated (Dimethylamino)naphthyl Nanostructures with Alternating (1-Naphthylethynyl-<i>p</i>-phenylethynyl)_<i>x</i>Branches on a 1,3,5-Substituted Benzene Core
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor

  DOI：10.1002/ejoc.200400529

  日期：2005.1

  Alternating (1-naphthylethynyl-p-phenylethynyl)x 1,3,5-trisubstituted benzene dendrons were efficiently synthesised by the heterocoupling reaction between (1-naphthylethynyl-p-phenyl)xacetylene (x = 1) and 1,3,5-triiodobenzene in the presence of a palladium-copper catalyst system. A longer terminal acetylene chain (x = 2) was obtained from the heterocoupling between 1,3,5-tri(1-ethynyl-5-naphthylethynyl)benzene

  通过（1-萘乙炔基-p-苯基）x乙炔（x = 1）和1,3,5-之间的杂偶联反应有效地合成了交替（1-萘乙炔基-对苯基乙炔基）x 1,3,5-三取代苯树枝状化合物在钯-铜催化剂体系存在下的三碘苯。从 1,3,5-三(1-乙炔基-5-萘乙炔基)苯和适当的碘芳基衍生物之间的杂偶联获得更长的末端乙炔链 (x = 2)。交替链及其树枝状结构显示荧光发射，具有相似的波长和量子产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)