2-allyl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane | 20732-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2-allyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane；2-Allyl-4.4.6-trimethyl-1.3.2-dioxa-borinan；4,4,6-Trimethyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxaborinane；4,4,6-trimethyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 20732-92-7
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: KBZMXTCGCOIXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二醇二硼酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四乙二醇二甲醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-allyl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  The addition of 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane to allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01018a041

文献信息

• Boronates allyliques, alleniques et propargyliques: Preparations et proprietes
  作者：J Blais、A L'Honore、J Soulie、P Cadiot

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80482-9

  日期：1974.10

  An easy synthesis of linear cyclic 2-unsaturated boronates via organometallic reagents has been achieved. The final structure of the carbon framework is related to the tetracoordinated intermediate. Intermolecular rearrangement, disproportionation and reactions with carbonyl compounds have been studied.

  已经通过有机金属试剂容易地合成了线性环状2-不饱和硼酸酯。碳骨架的最终结构与四配位中间体有关。已经研究了分子间的重排，歧化和与羰基化合物的反应。
• Practical and efficient applications of novel dioxaborolanes and dioxaborinanes in the synthesis of corresponding boronates and their use in the palladium-catalyzed cross coupling reactions
  作者：Malgorzata Myslinska、Glenn L. Heise、Dana J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.048

  日期：2012.6

  from the reaction of dioxaborolanes and dioxaborinanes with either organolithium or organomagnesium reagents are investigated along with their subsequent use in the palladium cross coupling reaction. The intrinsic stability of these cyclic esters contributes to their facile reaction with both lithium and magnesium nucleophiles at mild and safe conditions. We have found that many of the reactions proceed

  研究了由二氧杂硼烷和二氧杂硼烷酮与有机锂或有机镁试剂反应生成的硼酸盐的合成方法，以及它们随后在钯交叉偶联反应中的应用。这些环酯的固有稳定性有助于它们在温和和安全的条件下与锂和镁亲核试剂轻松反应。我们发现许多反应是在室温下进行的，这是对传统的需要低温的途径的重大改进。描述了这些反应的范围及其在大规模过程合成中的实际应用。
• The addition of 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane to allenes
  作者：Richard H. Fish

  DOI：10.1021/ja01018a041

  日期：1968.7