Methyl 2-t-Butyloxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate | 125097-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl 2-t-Butyloxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 6-O-methyl 2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 125097-98-5；125136-82-5；134107-78-1；134107-79-2；143006-04-6；143006-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: NRRIDVLOIXRRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-t-Butyloxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-(acetoxymethyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-homogabaculine and (±)-homoshikimic acid

  摘要：

  Syntheses of homogabaculine and homoshikimic acid are described utilising the base mediated ring opening of the cycloadducts of methyl acrylate and N-carbamoyl-1,2-dihydropyridines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92128-2
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 、 丙烯酸甲酯（MA） 生成 Methyl 2-t-Butyloxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-homogabaculine and (±)-homoshikimic acid

  摘要：

  Syntheses of homogabaculine and homoshikimic acid are described utilising the base mediated ring opening of the cycloadducts of methyl acrylate and N-carbamoyl-1,2-dihydropyridines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92128-2

文献信息

• Lipophilic oxadiazoles
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0323864A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  Oxadiazoles of formula I wherein one of X, Y and Z is an oxygen atom and the other two are nitrogen atoms, and the dotted circle represents aromaticity (two double bonds) thus forming a 1,3,4-oxadiazole or 1,2,4-oxadiazole nucleus; R¹ represents a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system; and R² represents an optionally substituted saturated hyrocarbon group having at least three carbon atoms, or unsaturated hydrocarbon group having at least 6 carbon atoms, have particularly advantageous selective properties for use in the treatment and/or prevention of neurodegenerative diseases.

  式 I 的噁二唑 其中，X、Y 和 Z 中的一个是氧原子，另外两个是氮原子，圆点代表芳香性（两个双键），从而形成 1，3，4-噁二唑或 1，2，4-噁二唑核；R¹ 代表非芳香的氮杂环或氮杂环环系；R²代表至少有三个碳原子的任选取代饱和烃基，或至少有六个碳原子的不饱和烃基，具有特别有利的选择性，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病。
• Synthesis of (±)-homogabaculine and (±)-homoshikimic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Mary F. Mahon、Malcolm Sainsbury、Philip A. Searle、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92128-2

  日期：1991.2

  Syntheses of homogabaculine and homoshikimic acid are described utilising the base mediated ring opening of the cycloadducts of methyl acrylate and N-carbamoyl-1,2-dihydropyridines.