1-ethyl 3-methylene-4-(ethoxytrimethylsilyloxymethylene)-1-cyclohexene | 86826-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 1-ethyl 3-methylene-4-(ethoxytrimethylsilyloxymethylene)-1-cyclohexene
• CAS: 86826-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: GGJKDRBLWSTTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 3-methylene-4-(ethoxytrimethylsilyloxymethylene)-1-cyclohexene 在 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-) 1,2-epoxy-2-ethyl-5,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  11-脱氧蒽环素酮系列中四环烯烃的一般和区域专一性路线：在（±）-金霉素的全合成中的应用

  摘要：

  从哈格曼的起始酯新烯酮的制备缩醛图4a和图4b以及它们与胡桃醌衍生物的环加成，得到LL-deoxytetracyclic烯烃20和21被进一步描述的第一全合成（±）-auramycinone（8）已经从完成20在距juglone仅9步之遥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91536-4
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-ethyl 3-methylene-4-(ethoxytrimethylsilyloxymethylene)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  11-脱氧蒽环素酮系列中四环烯烃的一般和区域专一性路线：在（±）-金霉素的全合成中的应用

  摘要：

  从哈格曼的起始酯新烯酮的制备缩醛图4a和图4b以及它们与胡桃醌衍生物的环加成，得到LL-deoxytetracyclic烯烃20和21被进一步描述的第一全合成（±）-auramycinone（8）已经从完成20在距juglone仅9步之遥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91536-4

文献信息

• Regiospecific synthesis of tetracyclic alkenes precursors of various anthracyclinones
  作者：J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、B. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88014-4

  日期：1983.1

  The preparation of novel trimethylsilylketene acetals and their cycloaddition with juglone are described, thus constituting a rapid and regiospecific access to key 11-deoxyanthracycline intermediates.

  描述了新型三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的制备及其与juglone的环加成反应，从而构成了对关键的11-脱氧蒽环类中间体的快速和区域专一性获取。