4,11-bis[1-(2-ethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane | 1221749-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4,11-bis[1-(2-ethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane
• 英文别名: 2-Ethyl-6-[4-[[8-[[1-(2-ethyl-1,3-dioxo-benzo[de]isoquinolin-6-yl)triazol-4-yl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methyl]triazol-1-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-ethyl-6-[4-[[8-[[1-(2-ethyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)triazol-4-yl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methyl]triazol-1-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1221749-34-3
• 化学式: C₄₄H₄₈N₁₂O₄
• 分子量: 808.943
• InChiKey: TXNFTUOEMHCYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-bis[1-(2-ethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗结核双取代的Cyclam衍生物：结构-活性之间的关系和体内研究。

  摘要：

  我们最近报道了对抗药性结核分枝杆菌有活性的无毒的环己基环化合物的发现。在本文中，我们报告了对这类化合物的结构-活性关系的探索，确定了几种具有可比活性的较简单化合物。鉴定出的最有前途的化合物具有显着改善的水溶性，在体内斑马鱼胚胎模型中显示出高水平的细菌清除率，这表明该化合物系列有望在体内治疗结核病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01569
• 作为产物：
  描述：

  4,11-bis[1-(2-ethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,11-bis[1-(2-ethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  基于Cyclam的“ Clickates”：Zn（II）的均相和异相荧光传感器

  摘要：

  为了改进最近报道的基于Cyclam的锌传感器1，已经制备了“点击”产生的1，8-二取代的类似物2。与仅在开启式PET荧光传感器中常见的Zn（II）存在下的1相比，该配体的荧光发射增加了2倍。模型配体10的配合物的单晶X射线衍射表明，大环骨架所采用的构型对其配位的金属离子极为敏感。对于Zn（II），Mg（II）和Li（I），金属离子采用八面体几何结构，具有cyclam环的反式III构型。相比之下，对于Ni（II），配体采用罕见的顺式V构型，而对于Cu（II），显然显示出对五坐标几何形状的明显偏好，其中在通过不同途径制备的两种基本同构的化合物中观察到大环的反式I构型。在大多数情况下，配体对Zn（II）的选择性增加，而对Na（I），Mg（II），Ca（II），Mn（II），Ni（II），Co的选择性比大多数情况下高1。 （II）和Fe（III）。在对Cu（II）和Hg对比度观察到（II）几乎没有

  DOI：

  10.1021/ic901939x

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2014153624A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to antibacterial compounds, methods for synthesis and use thereof in antibacterial applications.

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。
• Synthesis and Evaluation of 1,8‐Disubstituted‐Cyclam/Naphthalimide Conjugates as Probes for Metal Ions
  作者：Joseph K.‐H. Wong、Sandra Ast、Mingfeng Yu、Roman Flehr、Andrew J. Counsell、Peter Turner、Patrick Crisologo、Matthew H. Todd、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/open.201600010

  日期：2016.8

  Fluorescent molecular probes for metal ions have a raft of potential applications in chemistry and biomedicine. We report the synthesis and photophysical characterisation of 1,8‐disubstituted‐cyclam/naphthalimide conjugates and their zinc complexes. An efficient synthesis of 1,8‐bis‐(2‐azidoethyl)cyclam has been developed and used to prepare 1,8‐disubstituted triazolyl‐cyclam systems, in which the

  用于金属离子的荧光分子探针在化学和生物医学中具有大量的潜在应用。我们报告了1,8-二取代-cyclam /萘二甲酰亚胺共轭物及其锌配合物的合成和光物理特性。已经开发了有效的1,8-双-（2-叠氮基乙基）Cyclam合成方法，并用于制备1,8-二取代的三唑基-Cyclam系统，其中侧基与三唑C4连接。UV / Vis和荧光发射光谱，锌结合实验，荧光量子产率和寿命测量以及所生成的双萘二甲酰亚胺配体的pH滴定阐明了光物理行为的复杂模式。重要的区别来自于一个探针中包含两个荧光团以及三唑取代模式的变化（C4与N1的染料）。引入第二种荧光团极大地延长了荧光寿命，而在仙客来胺处改变的取代模式对荧光输出和金属结合产生了重大影响。两个关键锌配合物的晶体结构证明了三唑配位的变化，反映了这些系统的溶液相行为。