(41S,42S,101S,102S)-75-(azidomethyl)-72,74,76-triethyl-11H-3,5,9,11-tetraaza-1(2,5)-pyrrola-7(1,3)-benzena-4,10(1,2)-dicyclohexanacyclododecaphane | 1454581-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (41S,42S,101S,102S)-75-(azidomethyl)-72,74,76-triethyl-11H-3,5,9,11-tetraaza-1(2,5)-pyrrola-7(1,3)-benzena-4,10(1,2)-dicyclohexanacyclododecaphane
• CAS: 1454581-80-6
• 化学式: C₃₃H₅₂N₈
• 分子量: 560.829
• InChiKey: GAQPCGWQHKKOJT-YRCZKMHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  112.67
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (41S,42S,101S,102S)-75-(azidomethyl)-72,74,76-triethyl-11H-3,5,9,11-tetraaza-1(2,5)-pyrrola-7(1,3)-benzena-4,10(1,2)-dicyclohexanacyclododecaphane 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以801 mg的产率得到((41S,42S,101S,102S)-72,74,76-triethyl-11H-3,5,9,11-tetraaza-1(2,5)-pyrrola-7(1,3)-benzena-4,10(1,2)-dicyclohexanacyclododecaphane-75-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的分子识别的吡咯三脚架受体：二甘露糖苷的异位受体

  摘要：

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。

  DOI：

  10.1002/chem.201204298
• 作为产物：
  描述：

  5-azidomethyl-2,4,6-triethylisophthalaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (41S,42S,101S,102S)-75-(azidomethyl)-72,74,76-triethyl-11H-3,5,9,11-tetraaza-1(2,5)-pyrrola-7(1,3)-benzena-4,10(1,2)-dicyclohexanacyclododecaphane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的分子识别的吡咯三脚架受体：二甘露糖苷的异位受体

  摘要：

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。

  DOI：

  10.1002/chem.201204298