2β,3β-Diacetoxy-5α-cholestan-6-one | 7703-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,3β-Diacetoxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 2β,3β-Diacetoxy-5α-cholestan-6-on；2β,3β-Diacetoxy-5α-cholestanon-6；[(2S,3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7703-80-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: UWYPWKXXZPDDSN-IZFJMPSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3β-Diacetoxy-5α-cholestan-6-one 生成 2β,3β-diacetoxy-5α-chloest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  蜕皮激素的合成。3.14α-羟基-7-en-6-氧代甾族化合物的新颖合成。

  摘要：

  开发了一种从6-氧代-7-烯类固醇合成14α-羟基-6-氧代-7-烯类固醇的新方法。在高氯酸存在下，7-en-6-酮与乙酸酐的烯醇乙酰化得到 6-乙酰氧基-6, 8(14)-二烯，用单过苯二甲酸处理后得到 14α-羟基-7-en-6 -一。利用该方法制备了核结构与蜕皮激素相同的2β,3β,14α-三羟基-5β-cholest-7-en-6-one(XXVIII),并对其进行了立体化学分析被研究了。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1593
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-2,7-dien-6-one 在 碘 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 2β,3β-Diacetoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese des Ecdysons. III. Mitteilung über Insektenhormone. Synthesen von 2β, 3β, 14α-Trihydroxy-6-keto-Δ⁷-A|B-cis-Steroiden

  摘要：

  AbstractThe synthesis of the tetracyclic skeleton of ecdysone with correct stereochemistry and substitution is described. 22,25‐Didehydroxy‐ecdysone and methyl (20S)‐2β,3β‐dihydroxy‐6‐oxo‐5β‐pregn‐7‐ene‐20‐carboxylate have been prepared. The latter is a key intermediate in the synthesis of ecdysone.

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490518

文献信息

• Zur Synthese des Ecdysons. II. Mitteilung über Insektenhormone Synthesen von 2β, 3β-Dihydroxy-6-keto-A|B-<i>cis</i>-Steroiden
  作者：R. Wiechert、U. Kerb、P. Hocks、A. Furlenmeier、A. Fürst、A. Langemann、G. Waldvogel

  DOI：10.1002/hlca.19660490517

  日期：——

  Experiments towards a synthesis of ecdysone (1) ([22R]-2β, 3β, 14, 22, 25-pentahydroxy-5β, 14α-cholest-7-en-6-one) have led to 2β, 3β-dihydroxy-6-keto-5α-steroids. These could be epimerized to the corresponding 5β-series. The proposed configurational assignments are supported by physical data and chemical correlation.

  合成蜕皮激素（1）（[22 R ]-2β，3β，14，22，25-五羟基-5β，14α-胆甾-7-en-6-one）的实验已导致2β，3β-二羟基- 6-酮5α-类固醇。这些可以差向异构为相应的5β系列。物理数据和化学相关性为所建议的构型分配提供了支持。
• Synthesis of ecdysone.II.Synthesis of and Stereochemistry of 2β, 3β-Dihydroxycholestan-6-ones and Their Derivatives
  作者：Hiromu Mori、Kiyoshi Tsuneda、Kenyu Shibata、Masanobu Sawai

  DOI：10.1248/cpb.15.466

  日期：——

  2β, 3β-Dihydroxycholestan-6-ones and their derivatives were prepared and their stereo chemistry was studied. In 2β, 3β-dihydroxy-or 2β, 3β-diacetoxycholestan-6-ones, equilibrium mixture consisted of 5α-and 5β-compound at the ratioof 3 : 2. On the other hand, 5α-compound was found to be exclusively stable in 2β, 3β-dihydroxycholestan-6-one acetonides.

  制备了2β,3β-二羟基胆甾坦-6-酮及其衍生物并研究了它们的立体化学。在 2β, 3β-二羟基-或 2β, 3β-二乙酰氧基胆甾烷-6-酮中，平衡混合物由 5α-和 5β-化合物以 3:2 的比例组成。另一方面，发现 5α-化合物在2β，3β-二羟基胆甾烷-6-酮丙酮化合物。
• Biosynthesis of 20-hydroxyecdysone in Ajuga hairy roots: the possibility of 7-ene introduction at a late stage
  作者：Ryo Hyodo、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00018-2

  日期：2000.4

  e to hairy roots of Ajuga reptans var. atropurpurea followed by 2H-NMR spectroscopic analysis of the resulting 20-hydroxyecdysone so formed revealed that the substrate was efficiently incorporated into the latter. Additionally, [5beta,7alpha,7beta-2H3]-2beta,3beta-dihydroxy-+ ++5beta-cholestan-6-one was converted into 20-hydroxyecdysone. These findings clearly indicate that Ajuga hairy roots are capable

  [3alpha-2H]-3beta-hydroxy-5beta-cholestan-6-one 给药至 Ajuga reptans var. 的毛根。atropurpurea，然后对如此形成的所得 20-羟基蜕皮激素进行 2H-NMR 光谱分析，结果表明底物有效地结合到后者中。此外，[5beta,7alpha,7beta-2H3]-2beta,3beta-dihydroxy-+ ++5beta-cholestan-6-one 被转化为 20-hydroxyecdysone。这些发现清楚地表明，Ajuga 毛状根能够在 20-羟基蜕皮激素生物合成的后期在 7-位引入双键，这表明存在不涉及 7-脱氢胆固醇作为必需中间体的替代生物合成途径的可能性。
• Cerny,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1235 - 1254
  作者：Cerny,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On steroids CIII. Molting deficiencies produced by some sterol derivatives in an insect (Pyrrhocoris apterus L.)
  作者：J. Hora、L. Lábler、A. Kasal、V. Černý、F. Šorm、K. Sláma

  DOI：10.1016/0039-128x(66)91017-8

  日期：1966.12