3'-O-methyl-3-methylthymidine | 1067231-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-methyl-3-methylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]-3,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1067231-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: OTGWWXWWYKWZTC-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl bromide 、 3'-O-methyl-3-methylthymidine 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以150 mg的产率得到5'-O-{[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl}-3'-O-methyl-3-methylthimidine
  参考文献：
  名称：

  用3-羟基-2-萘甲醇对醇，酚和羧酸进行光不稳定的保护。

  摘要：

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801302m
• 作为产物：
  描述：

  6-((((2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)methyl)-7-hydroxynaphthalen-1-yl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3'-O-methyl-3-methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Bichromophoric fluorescent photolabile protecting group for alcohols and carboxylic acids

  摘要：

  新型双色荧光光敏保护基团，(5-丹磺酰氧基-3-羟基萘-2-基)甲基（DNS-NQMP），实现了笼蔽底物的独立光化学释放和荧光成像。以300或350纳米波长光照射DNS-NQMP笼蔽的醇和羧酸，可快速（k释放 ~ 10^5 s^-1）、高效（Φ = 0.2）及定量地释放底物。这种开笼化学与水相介质兼容，且DNS-NQMP保护的羟基化合物在中性pH下水解稳定。以400纳米光激发，笼蔽化合物显示强烈的绿色发射（λmax = 559 nm），荧光量子产率为21%。使用400纳米或更长波长进行的荧光读出不会导致底物释放。DNS-NQMP生色团在光开笼反应后保留其荧光特性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05317e