2,6-dibromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene | 123707-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
• CAS: 123707-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 406.071
• InChiKey: QZUPVUWTGMTJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到2,6-diiodo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二聚萘醌喹吡喃-γ-内酯的立体选择性全合成：（+）-γ-放线菌丝蛋白

  摘要：

  我们已经通过11个步骤完成了一个异构体纯的萘醌对吡喃酮-γ-内酯二聚体γ-肌动蛋白的首次全合成。分两步将成对的MeO-MeO基团用作异常的选择性对照。各个MeO基团将位于一个MeO基团附近的溴或碘取代基的空间本体作为空间位阻传递到第二MeO基团的附近。这种中继效应对于在oxa-Pictet-Spengler环化反应中的芳香族溴化反应和非对映异构控制作用不可或缺。我们的目标化合物的绝对构型是由β，γ-不饱和酯的不对称Sharpless二羟基化反应建立的，该反应是通过溴碘代萘与乙烯基乙酸乙酯的Heck偶联反应合成的。二羟基化作用提供了溴萘的γ-羟基内酯部分，该残基被用作oxa-Pictet-Spengler环化反应的底物。通过两个Suzuki偶联发生向γ-放线菌丝蛋白核心的二聚化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611183
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2,6-dibromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二聚萘醌喹吡喃-γ-内酯的立体选择性全合成：（+）-γ-放线菌丝蛋白

  摘要：

  我们已经通过11个步骤完成了一个异构体纯的萘醌对吡喃酮-γ-内酯二聚体γ-肌动蛋白的首次全合成。分两步将成对的MeO-MeO基团用作异常的选择性对照。各个MeO基团将位于一个MeO基团附近的溴或碘取代基的空间本体作为空间位阻传递到第二MeO基团的附近。这种中继效应对于在oxa-Pictet-Spengler环化反应中的芳香族溴化反应和非对映异构控制作用不可或缺。我们的目标化合物的绝对构型是由β，γ-不饱和酯的不对称Sharpless二羟基化反应建立的，该反应是通过溴碘代萘与乙烯基乙酸乙酯的Heck偶联反应合成的。二羟基化作用提供了溴萘的γ-羟基内酯部分，该残基被用作oxa-Pictet-Spengler环化反应的底物。通过两个Suzuki偶联发生向γ-放线菌丝蛋白核心的二聚化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611183

文献信息

• Cycloadducts of Furan with Arynes Generated from 2-Bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene and 2,6-Dibromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  作者：Yasuhiro Tanoue、Norihisa Kai、Takeshi Nagai、Kazutoshi Ushio

  DOI：10.1002/jhet.1643

  日期：2014.7

  The reaction of 2‐bromo‐1,4,5,8‐tetramethoxynaphthalene (7) with sodium amide (or LDA) in the presence of a large excess of furan gave the epoxy compound 9. The similar reaction of 2,6‐dibromo‐1,4,5,8‐tetramethoxynaphthalene (8) afforded the diepoxy compound 10. The crystal structure of antidiepoxide 10 was determined by an X‐ray crystallography.

  在大量呋喃存在下，2-溴-1,4,5,8-四甲氧基萘（7）与酰胺钠（或LDA）的反应得到环氧化合物9。2,6-二溴-1,4,5,8-四甲氧基萘的类似反应（8）得到了二环氧化合物10。抗双环氧化合物10的晶体结构通过X射线晶体学确定。
• Monosubstituted Tetramethoxynaphthalenes
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Kazuhiko Torisu、Hiroshige Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1211

  日期：1989.4.15

  As new intermediates for the syntheses of monosubstituted naphthazarins and anthracyclines, several tetramethoxynaphthalenes having a substituent such as CH3, COOH, CN, Br, OAc, OH, and OMe groups were prepared from 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene and 2-formyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene.

  作为合成单取代萘扎林和蒽环类化合物的新中间体，几种具有 CH3、COOH、CN、Br、OAc、OH 和 OMe 等取代基的四甲氧基萘被从 1,4,5,8-四甲氧基萘和 2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘合成出来。
• Bithienylnaphthalene- and bis(3,4-ethylenedioxythienyl)naphthalene-based monomers and polymers
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US06359149B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Provided are novel, electropolymerizable monomers of the formulae: wherein R1,R2 and R3 are selected from the group consisting of —H, —O(CH2)nCH3, wherein n has a value of 0 to 11 and m has a value of 1 to 4, and wherein no more than one of R2 and R3 is —H. Also provided are polymers resulting from the electropolymerization of these monomers.

  提供了以下式的新型电聚合单体：其中R1、R2和R3选自由基组成的群体，—H，—O(CH2)nCH3，其中n的值为0到11，m的值为1到4，并且R2和R3中最多只有一个是—H。还提供了通过这些单体的电聚合得到的聚合物。
• Bithienylnaphthalene-and bis(3,4-ethylenedioxythienyl)naphthalene-based monomers and polymers
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US06617462B1

  公开（公告）日：2003-09-09

  Electropolymerizable monomers of the formulas wherein R1, R2 and R3 are selected from the group consisting of —H, —O(CH2)nCH3, wherein n has a value of 0 to 11 and m has a value of 1 to 4, and wherein no more than one of R2 and R3 is —H. Also provided are polymers resulting from the electropolymerization of these monomers.

  提供以下公式的可电聚合单体，其中R1、R2和R3从由—H，—O（CH2）nCH3组成的基团中选择，其中n的值为0到11，m的值为1到4，并且R2和R3中最多只有一个是—H。同时提供由这些单体的电聚合所得的聚合物。
• Bithienylnaphthalene-based monomers and polymers
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US06291621B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Provided are novel, electropolymerizable monomers of the formulae: wherein R1, R2 and R3 are selected from the group consisting of —H, —O(CH2)nCH3, wherein n has a value of 0 to 11 and m has a value of 1 to 4, and wherein no more than one of R2 and R3 is —H. Also provided are polymers resulting from the electropolymerization of these monomers.

  提供了以下公式的新型电聚合单体： 其中，R1、R2和R3选自以下组合：—H、—O(CH2)nCH3，其中n的值为0至11，m的值为1至4，且R2和R3中最多只有一个为—H。 同时提供了通过这些单体的电聚合而得到的聚合物。