4-chloro-N-dibenzofuran-2-ylmethylene-aniline | 51818-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-chloro-N-dibenzofuran-2-ylmethylene-aniline
• 英文别名: 4-Chloro-N-(2-dibenzofuranylmethylene)benzenamine；N-(4-chlorophenyl)-1-dibenzofuran-2-ylmethanimine
• CAS: 51818-92-9
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: DRTYGJDYMNMRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 、 4-chloro-N-dibenzofuran-2-ylmethylene-aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-2-[4-(trans-2-dibenzofuran-2-yl-vinyl)-phenyl]-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。10. Mitteilung。苯并呋喃-苯乙烯基衍生物-二苯并呋喃†

  摘要：

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣DES二苯并呋喃-2- bzw. 在Gegenwart von Dimethylformamid和Kaliumhydroxid bzw中的-3-甲醛与对氯苯胺（Chloranilinkönnen）与对甲苯基取代的杂环和碳环的芳香化合物。Entsprechenden苯乙烯-衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）中的叔丁基钾。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570402
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 四氯化锡 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-chloro-N-dibenzofuran-2-ylmethylene-aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitubercular evaluation of novel dibenzo[b,d]furan and 9-methyl-9H-carbazole derived hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolines via Povarov reaction

  摘要：

  A series of novel hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline analogues derived from dibenzo[b,d]furan and 9-methyl-9H-carbazole has been synthesized in very good yields through SnCl2 center dot 2H(2)O catalyzed one-pot Povarov reaction (imino-Diels-Alder reaction). The imines generated in situ from dibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde or 9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde and aromatic amines, were reacted with 3,4-dihydro-2H-pyran in a diasteroselective manner in acetonitrile at RT. These synthesized isomeric pyranoquinoline analogues have been evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) by agar dilution method. Among the 23 compounds screened, 5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-9-fluoro-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 4f, 5-(dibenzo[b,c]furan-2-yl)-9-fluoro-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 5f and 9-fluoro-5-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexa hydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 7f (MIC 3.13 mu g/mL) were resulted as most active antitubercular agents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.014