1,3,5,8-tetramethylnaphthalene | 14558-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,5,8-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: 1,4,5,7-tetramethylnaphthalene；1,3,5,8-tetramethyl-naphthalene；1,3,5,8-Tetramethyl-naphthalin；1.3.5.8-Tetramethyl-naphthalin；1,3,5,8-Tetramethylnaphthalin；1.3.5.8-Tetramethylnaphthalin
• CAS: 14558-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• mdl: MFCD00061057
• 分子量: 184.281
• InChiKey: NQLZSSMYYULSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,8-tetramethylnaphthalene 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1,3,5,7-四甲基萘 、 1,4,6,7-四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Rodionov, V. I.; Shakirov, M. M.; Isaev, I. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1303 - 1310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲基萘 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1,3,5,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rodionov, V. I.; Shakirov, M. M.; Isaev, I. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1303 - 1310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(II) complexes of naphthalenes. X-ray structure of [cyclopentadienyl-iron(II)-η6-octamethylnaphthalene]PF6
  作者：M.M. Kubicki、B. Gautheron、W. Steinfeldt、H. Singer

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80761-6

  日期：1992.2

  η6-bonded naphthalenes. The X-ray structure of [CpFe(octamethylnaphthalene)]PF6 0.5 acetone has been determined. Crystals are monoclinic, the space group C2/c with unit-cell dimensions a = 10.689(4), b = 22.391(5), c = 20.550(4)A, β = 93.41(2)°, Z = 8. The structure determination established a distorted molecular geometry of the octamethylnaphthalene that is different from the free arene and its Cr(CO)3

  摘要由[CpFe（o-二氯苯）] +通过光化学配体交换制备了具有4至8个甲基取代基的络合离子[环戊二烯基-Fe（甲基萘）] +。已经确定了η6-键合萘的1H和13C共振的络合位移。已确定[CpFe（八甲基萘）] PF6 0.5丙酮的X射线结构。晶体是单斜晶体，空间单元C2 / c的晶胞尺寸为a = 10.689（4），b = 22.391（5），c = 20.550（4）A，β= 93.41（2）°，Z = 8。结构测定确定了八甲基萘的扭曲分子几何结构，该分子几何结构不同于游离芳烃及其Cr（CO）3络合物。
• The Friedel—Crafts Reaction with γ-Valerolactone. I. The Synthesis of Various Polymethylnaphthalenes
  作者：William L. Mosby

  DOI：10.1021/ja01130a032

  日期：1952.5
• Colonge; Pichat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 673
  作者：Colonge、Pichat

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Scale for Measuring the Acidity of Media for the Generation of Radical Cations for EPR Spectroscopy.
  作者：Lennart Eberson、Ola Persson、Jörgen Albertsson、Paul Wyatt、Pher G. Andersson、Sheng Yong Zhang、Shu Hai Zhao、Mauro I. Ciglic、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0395

  日期：——

  1,4,5,8-Tetramethylnaphthalene (1) undergoes a facile rearrangement first to 1,3,5,8-tetramethylnaphthalene (3) and then to other tetramethylnaphthalenes upon treatment with Bronsted and/or Lewis acids, but is stable toward rearrangement at the radical cation level (1(-+)). By measuring the rate constant of the rearrangement of 1 --> 3, a practical scale of the Bronsted/Lewis acidity of certain oxidant-solvent combinations commonly used to generate radical cations for EPR spectroscopy can be established. The results show that the reactivity falls in the order AlCl3 much greater than CF3SO3H > H2SO4 > H3O+ much greater than CF3COOH approximate to SbCl3. Antimony pentachloride does not catalyze the rearrangement but acts as a chlorinating agent.
• Rodionov, V. I.; Shakirov, M. M.; Isaev, I. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1303 - 1310
  作者：Rodionov, V. I.、Shakirov, M. M.、Isaev, I. S.、Koptyug, V. A.

  DOI：——

  日期：——