MetaDES | 5959-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: MetaDES
• 英文别名: 3',3''-diethylstilbestrol；3,3'-dihydroxy-α.α'-diethyl-trans-stilbene；3,3'-Dihydroxy-α.α'-diaethyl-trans-stilben；3,3'-Dihydroxy-α,β-diethylstilben；3,3'-Dihydroxy-alpha,beta-diethylstilbene；3-[(E)-4-(3-hydroxyphenyl)hex-3-en-3-yl]phenol
• CAS: 5959-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SVUHJMMOTKIXMR-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MetaDES 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3'-diacetoxy-α,β-diethylstilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Mammary tumor inhibiting effect of 3,3'-diacetoxy-.alpha.,.beta.-dialkylstilbenes and of related stilbene oxides

  摘要：

  3,3'-Diacetoxy-alpha, beta-dialkylstilbenes (alkyl = CH3 to C4H9, 1-4) 3,3'-dihydroxy-alpha, beta-diethylstilbene (5), and their corresponding stilbene oxides (6-10) were synthesized. Compounds 1-10 competitively antagonized in vitro the interaction of [3H]estradiol with its receptor. 3,3'-Diacetoxy-alpha, beta-diethylstilbene (2), 3,3'-diacetoxy-alpha, beta-diethylstilbene oxide (7), and their phenolic analogues (5 and 10) were most effective. Shortening or lengthening the alkyl side chains led to a decrease in receptor affinity. Among the stilbenes and epoxides, those with C2H5 and C3H7 groups (2, 3, 5 and 7, 8, 10) caused the strongest inhibition of the growth of a hormone-dependent postmenopausal human mammary carcinoma serially implanted in nude mice. The strong antitumor activity of 5 and 10 was confirmed by experiments on the 9,10-dimethyl-1,2-benzanthracene-induced, hormone-dependent mammary carcinoma of the Sprague-Dawley rat.

  DOI：

  10.1021/jm00344a010
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3'-dimethoxy-α,β-diethylstilbene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到MetaDES
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二羟基-α, β-二烷基二苯乙烯型的乳腺肿瘤抑制抗雌激素

  摘要：

  反式-3,3'-二羟基-α, β-二烷基二苯乙烯 1,3-5，抗雌激素对 DMBA 诱导的 SD 大鼠（尤其是 3 和 4）的激素依赖性乳腺癌有显着影响，是由3-甲氧基苯基重氮烷 c 与 SO2 转化形成 1,1-二氧代-2,5-二烷基-2,5-二-(3'-甲氧基苯基)-Δ3-1,3,4-噻二唑啉 d, 热分解d 到 3,3'-二甲氧基-α, β-二烷基二苯乙烯 e 和 e 的醚裂解可用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131105

文献信息

• �ber k�rperfremde synthetische �strogene
  作者：F. Wessely、A. Bauer、Ch. Chwala、I. Plaichinger、R. Sch�nbeck

  DOI：10.1007/bf00898697

  日期：——
• Linnell; Sharma, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1941, vol. 14, p. 259,268
  作者：Linnell、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• SCHNEIDER M.; ANGERER E. VON; KRANZFELDER G.; SCHOENENBERGER H., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 11, 919-925
  作者：SCHNEIDER M.、 ANGERER E. VON、 KRANZFELDER G.、 SCHOENENBERGER H.

  DOI：——

  日期：——
• US7705188B2
  申请人：——

  公开号：US7705188B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• [EN] ENZYMATIC METHOD FOR OBTAINING ALPHA-GLYCOSYLATED DERIVATIVES OF RESVERATROL HAVING SURFACTANT PROPERTIES<br/>[ES] PROCEDIMIENTO ENZIMÁTICO PARA LA OBTENCIÓN DE DERIVADOS ALFA-GLUCOSILADOS DE RESVERATROL CON PROPIEDADES TENSIOACTIVAS<br/>[FR] PROCÉDÉ ENZYMATIQUE PERMETTANT D'OBTENIR DES DÉRIVÉS ALPHA-GLYCOSYLÉS DE RESVERATROL PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS TENSIO-ACTIVES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2010112649A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  La presente invención esta englobada en el sector de la industria química y se refiere a un nuevo procedimiento enzimático para la obtención derivados alfa glucósidos de resveratrol en el que se utiliza una ciclodextrina-glucosiltransferasa (CGTasa), donde dicha CGTasa procede de bacterias que se seleccionan de los géneros Thermoanaerobactery Bacillus.