1,5-Bis-{2-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-naphthalene | 180397-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-Bis-{2-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-naphthalene
• CAS: 180397-46-0
• 化学式: C₂₂H₃₀I₂O₆
• 分子量: 644.286
• InChiKey: GWLKPRDBBRYZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Bis-{2-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-naphthalene 在 cesium hydroxide 作用下， 反应 11.0h， 生成 1,4,5,8-tetrahydro-2,7(6):3,6(7)-bis[1,5-bis[2-[2-(2-thioethoxy)ethoxy]ethoxy]naphthylene]-1,4,5,8-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Li, Zhan-Ting; Stein, Paul C.; Becher, Jan, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 6, p. 624 - 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到1,5-Bis-{2-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Li, Zhan-Ting; Stein, Paul C.; Becher, Jan, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 6, p. 624 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrathiafulvalenophanes and their catenanes
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Zhan-Ting Li、Jan Becher

  DOI：10.1039/a700129k

  日期：——

  Monomacrocycles of the two electron donors tetrathiafulvalene (TTF) and 1,5-dioxynaphthalene have been prepared, together with three symmetric TTF-containing bismacrocycles, two of which have been prepared by a two-step deprotection–cyclization approach. By utilizing the donor–acceptor interactions of these donors with the dipyridinium dication of 1,1′-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4′-bipyri dinium bis(hexafluorophosphate), [2]catenanes were synthesized. In the case of one of the bismacrocycles it was possible to isolate a minor amount of a bis[2]catenane. The catenanes were characterized by 1 H NMR spectroscopy, electrospray mass spectroscopy (ESMS) and their fragmentation in the gas phase was also analysed by collisional activation (ESMS/MS). Also, one tetramacrocyclic compound, the first TTF-based ribbon compound, has been synthesized. This compound shows complex electrochemical properties.

  我们制备出了两种电子供体四硫代富戊二烯（TTF）和 1,5-二氧代萘的单双环化合物，以及三个对称的含 TTF 的双双环化合物，其中两个是通过两步脱保护-环化方法制备的。通过利用这些供体与 1,1′-[1,4-亚苯基双（亚甲基）]双-4,4′-联吡啶鎓双六氟磷酸盐的二吡啶鎓二ication 的供体-受体相互作用，合成了 [2] catenanes。在其中一个双环中，可以分离出少量的双[2]烯烷。通过 1 H NMR 光谱和电喷雾质谱（ESMS）对这些烯烷进行了表征，并通过碰撞活化（ESMS/MS）对其在气相中的碎片进行了分析。 此外，还合成了一种四环化合物，这是第一种基于 TTF 的带状化合物。该化合物显示出复杂的电化学特性。