(3aR,7aS)-3-[2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one | 366007-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3aR,7aS)-3-[2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 366007-97-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: IQHNTJSOLQSESW-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3-[2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。

  DOI：

  10.1039/b102592a
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxyamino-2-[(S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4(3H)-one 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,7aS)-3-[2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。

  DOI：

  10.1039/b102592a

文献信息

• Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Robert S. Atkinson、Christopher K. Meades

  DOI：10.1039/b102592a

  日期：——

  Aziridination of cyclopentadiene and cyclohepta-1,3-diene with (S)-3-acetoxyamino-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 6 (Q1NHOAc) in the presence of titanium(IV) tert-butoxide in dichloromethane takes place highly diastereoselectively: X-ray structure determinations show that the preferred sense of diastereoselectivity in both cases is the same as that previously found for aziridination of butadiene with 6. Aziridination of cyclohexa-1,3-diene with 6 was less diastereoselective in dichloromethane solution but highly diastereoselective in acetonitrile: in this solvent two diastereoisomeric cis-4-(Q1-amino)cyclohexen-3-ols 27 and 28 were also obtained as by-products. The same two amino alcohols were obtained by ring-opening of the aziridine with acid and were each converted into Q1-free oxazolidinones having optical rotations which were similar in magnitude but opposite in sign.

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。