1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1064664-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1064664-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: OOKZCRJUSICLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过苯环酮、甲苯磺酰肼和芳基硼酸的一锅两步反应合成 1-芳基-苯并环烷烃衍生物

  摘要：

  摘要 开发了苯环酮、甲苯磺酰肼和芳基硼酸的无金属一锅两步还原偶联反应形成 C(sp3)-C(sp2) 键，从而有效合成 1-芳基-在多克规模上以中等至良好的产率获得苯并环烷烃化合物。此外，五元和六元苯并环酮也是该反应的合适底物。值得注意的是, 该协议还被发现适用于合成 3-(3,4-二氯苯基)-2,3-二氢-1H-inden-1-one, 这是合成茚达林的重要中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1581893

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Alkynes
  作者：Jean-Marc Campagne、Christophe Dal Zotto、Johny Wehbe、David Virieux

  DOI：10.1055/s-2008-1077954

  日期：——

  The intramolecular hydroarylation of alkynes using a substoichiometric amount of FeCl3 is described. When starting from tetrasubstituted substrates, products resulting from an unexpected toluene (or xylene) elimination are isolated in good yields.

  文中描述了使用亚化学计量量的三氯化铁对炔烃进行分子内氢化芳构化反应。当以四取代的底物为起始原料时，通过意外的甲苯（或二甲苯）消除反应得到的产品收率很高。
• Synthesis of 1-Aryltetralins via Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroarylations
  作者：Rukhsar Gul、Liqun Hu、Yibing Liu、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00639

  日期：2023.8.18

  Here, we describe highly efficient intramolecular hydroarylations mediated by Re2O7/HReO4. Styrene derivatives of different electronic properties have been activated to effect a challenging intramolecular hydroarylation for the facile access to various substituted 1-aryltetralin structures. This method is characterized by mild reaction conditions, broad substrate scope, high chemical yields, and 100%

  在这里，我们描述了由 Re 2 O 7 /HReO 4介导的高效分子内加氢芳基化。不同电子特性的苯乙烯衍生物已被激活，以实现具有挑战性的分子内加氢芳基化，从而轻松获得各种取代的 1-芳基四氢化萘结构。该方法具有反应条件温和、底物范围广、化学收率高、原子经济性100%等特点。iso CA-4 类似物的有效全合成例证了该方法的潜在合成应用。
• Synthesis of 1-aryl- benzocycloalkane derivatives via one-pot two-step reaction of benzocyclonone, tosylhydrazide, and arylboronic acid
  作者：Shijuan Liu、Meitong Fang、Dongni Yin、Yanan Wang、Lei Liu、Xiuying Li、Guangbo Che

  DOI：10.1080/00397911.2019.1581893

  日期：2019.4.3

  metal-free one-pot two-step reductive coupling reaction of benzocyclonone, tosylhydrazide, and arylboronic acid was developed for the formation of a C(sp3)-C(sp2) bond, which enabled the efficient synthesis of 1-aryl-benzocycloalkane compounds in moderate to good yields on a multi-gram scale. Moreover, five- and six-membered benzocyclic ketones are also suitable substrates for this reaction. Notably

  摘要 开发了苯环酮、甲苯磺酰肼和芳基硼酸的无金属一锅两步还原偶联反应形成 C(sp3)-C(sp2) 键，从而有效合成 1-芳基-在多克规模上以中等至良好的产率获得苯并环烷烃化合物。此外，五元和六元苯并环酮也是该反应的合适底物。值得注意的是, 该协议还被发现适用于合成 3-(3,4-二氯苯基)-2,3-二氢-1H-inden-1-one, 这是合成茚达林的重要中间体。图形概要