3-bromo-5-chloro-2-methylthiophene | 61074-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-2-methylthiophene
• 英文别名: 3-Brom-5-chlor-2-methyl-thiophen
• CAS: 61074-71-3
• 化学式: C₅H₄BrClS
• 分子量: 211.51
• InChiKey: ILDMRHXOKJDILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-2-methylthiophene 在 正丁基锂 、 四氢呋喃氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to symmetrical photochromic diarylperfluorocyclopentenes

  摘要：

  Symmetrical and photochromic diarylperfluorocyclopentene has been prepared by reaction of 3-lithio-5-chloro-2-methylthiophene with the ethyl ester of hexafluoroglutaric acid, followed by ring closure via a McMurry coupling. Compound 7 is a versatile intermediate for the development of photochromic materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02688-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-bromo-5-chloro-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有高螺旋扭曲力的光可切换且热稳定的轴向手性二噻吩基全氟环戊烯掺杂剂†

  摘要：

  设计并合成了一个手性二噻吩基全氟环戊烯分子，该分子带有两个桥联的双萘基单元，是通过手性联萘基碘与二噻吩基全氟环戊烯衍生的双（硼酸酯）之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成的。在有机溶剂和液晶介质中均研究了其光响应特性。紫外可见光谱在紫外辐射下表现出典型的二芳烃光致变色变化。光照射后的CD光谱变化表明，联萘单元的构象和该分子的手性可以被光调节。更重要的是，当在向列型液晶中用作手性掺杂剂时，该分子可以诱导具有非常高的螺旋扭曲能力的胆甾型液晶。在非常低的掺杂浓度下，在光照射下，该掺杂剂能够在向列相和胆甾相之间诱导可逆的等温相变。在较高掺杂浓度下对胆甾相的节距长度的光化学控制使得能够在可见光区域中进行可逆反射波长控制。在光开关过程中还观察到优异的热稳定性和出色的抗疲劳性，这对于应用而言是重要的特性。

  DOI：

  10.1039/c3tc30611a

文献信息

• Toward multi-addressable molecular systems: Efficient synthesis and photochromic performance of unsymmetrical bisthienylethenes
  作者：Guillaume Sevez、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.03.018

  日期：2011.6

  compared to access to unsymmetrical 1,2-bisthienylperfluorocyclopentenes having one electro-withdrawing formyl group. The strategy based on key monosusbtituted cyclopentenes appears to be the most reliable and versatile synthetic approach. Applying this controlled sequential synthesis to appropriate thiophenic building blocks leads to the preparation of π-conjugated extended push–pull system where photochromic

  已经比较了各种合成途径来获得具有一个吸电甲酰基的不对称的1，2-双噻吩基全氟环戊烯。基于关键的单取代环戊烯的策略似乎是最可靠，用途最广泛的合成方法。将这种受控的顺序合成应用于适当的噻吩结构单元，可以制备出表征光致变色性能的π共轭扩展推挽系统。
• Photoresponsive porous materials: the design and synthesis of photochromic diarylethene-based linkers and a metal–organic framework
  作者：Dinesh G. (Dan) Patel、Ian M. Walton、Jordan M. Cox、Cody J. Gleason、David R. Butzer、Jason B. Benedict

  DOI：10.1039/c3cc49666j

  日期：——

  The synthesis and characterization of novel photochromic diarylethene-based linkers for use in metal–organic frameworks is described including crystal structure analysis of nearly all reaction intermediates.

  本文描述了新型光致变色二芳基乙烯基连接剂在金属-有机框架中的合成与表征，包括几乎所有反应中间体的晶体结构分析。

• Enantioselective Cyclization of Photochromic Dithienylethenes Bound to DNA
  作者：Tamara C. S. Pace、Vilhelm Müller、Shiming Li、Per Lincoln、Joakim Andréasson

  DOI：10.1002/anie.201209773

  日期：2013.4.15

  Guiding light: Enantioselectivity is obtained for the photocyclization of a photochromic dithienylethene when isomerization is carried out in the presence of DNA (see scheme).

  指南光：当在DNA存在下进行异构化时，对光致变色二噻吩乙烯的光环化反应获得对映选择性（请参阅方案）。
• [EN] PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDES V<br/>[FR] CARBOXAMIDES À BASE DE PYRAZOLYLE V
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015197187A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamlde compounds of formula (I) useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及一种具有式(I)的吡唑基羧酰胺化合物，可用作ICRAC抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或紊乱，特别是炎症性疾病和/或炎症性紊乱。
• Substituent and solvent effects on the fluorescent and photochromic properties of 2-(2-pyridyl)imidazole containing diarylethene derivatives
  作者：Xuefeng Peng、Jian-Guo Deng、Hai-Bing Xu

  DOI：10.1039/c3ra43110j

  日期：——

  Five diarylethene derivatives with 2-(2-pyridyl)imidazole as the ethene bridges (PI-BTEs) were synthesized and characterized. The structures and performances of the PI-BTEs (L1–L5) could be modified from not only the thiophene unit, but also the substituent on the imidazole nitrogen. Noteworthily, replacing the thiophene with the benzothiophene, the fatigue resistance is significantly improved, the centre absorption bands of the closed forms shift from 572 nm (L3) to 550 nm (L2), and the colours of the solutions change from pale pink in L3 to red-purple in L2. Additionally, the Stokes shift (Δν) values of L3 in various solvents display good linear relationships with the donor number (DN) of the solvents, and the solvent polarity parameter Δf.

  合成并表征了五种以2-(2-吡啶基)咪唑为乙烯桥的二芳乙烯衍生物（PI-BTEs）。PI-BTEs（L1–L5）的结构和性能不仅可以通过噻啉单元进行修改，还可以通过咪唑氮上的取代基进行调整。值得注意的是，用苯并噻吩替代噻啉后，耐疲劳性显著提高，闭合形式的中心吸收带从572 nm（L3）位移到550 nm（L2），溶液的颜色从L3中的浅粉色变为L2中的红紫色。此外，L3在各种溶剂中的斯托克斯位移（Δν）值与溶剂的供体数（DN）和溶剂极性参数Δf表现出良好的线性关系。