3,3-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-3H-indole | 1454914-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-3H-indole
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-naphthalen-2-ylindole
• CAS: 1454914-69-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: JOVFFNLJWQMXKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-3H-indole 在 双氧水 、 C₄₀H₃₀ClF₄FeN₂O₂ 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 Sodium; 6-methoxy-naphthalene-2-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  甲烷单加氧酶模拟不对称氧化：自组装 μ-羟基、羧酸盐桥联二铁 (III) 催化的对映选择性脱氢

  摘要：

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00638
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3H-indole 在 双氧水 、 C₄₀H₃₀ClF₄FeN₂O₂ 、 Sodium; 6-methoxy-naphthalene-2-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到(S)-2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  甲烷单加氧酶模拟不对称氧化：自组装 μ-羟基、羧酸盐桥联二铁 (III) 催化的对映选择性脱氢

  摘要：

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00638

文献信息

• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Single-Operation Deracemization of 3H-Indolines and Tetrahydroquinolines Enabled by Phase Separation
  作者：Aaron D. Lackner、Andrew V. Samant、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja4082827

  日期：2013.9.25

  The single-operation deracemization of 3H indolines and tetrahydroquinolines is described. An asymmetric redox approach was employed, in which a phosphoric acid catalyst, oxidant, and reductant are present in the reaction mixture. The simultaneous presence of both oxidant and reductant was enabled by phase separation and resulted in the isolation of highly enantioenriched starting materials in high yields.