tert-butyl (NE)-N-[[2-(2-methoxyethylamino)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate | 601516-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (NE)-N-[[2-(2-methoxyethylamino)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 601516-30-7
• 化学式: C₂₂H₃₅N₅O₅
• 分子量: 449.55
• InChiKey: MIWNTPPNRPNLDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (NE)-N-[[2-(2-methoxyethylamino)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-6-fluoro-4-hydroxymethyl-N-{imino-[2-(2-methoxy-ethylamino)-7,8-dihydro-5H-[1,6]naphthyridin-6-yl]-methyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻氟苯甲酰胍合成取代的2-氨基-4-喹唑啉酮

  摘要：

  描述了一种新的途径来制备12个取代的2-氨基-4-喹唑啉酮。从2，6-二氟-4-甲氧基苄腈开始，用杂环（例如，吡啶基，噻唑基，吡唑基）直接或间接取代一个氟原子，然后水解腈，得到一系列邻氟苯甲酸衍生物。与一组六个N，N-二取代的胍缩合，然后通过碱促进的闭环，得到2-氨基-4-喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.168
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 、 N-(2-methoxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-2-amine 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (NE)-N-[[2-(2-methoxyethylamino)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过邻氟苯甲酰胍合成取代的2-氨基-4-喹唑啉酮

  摘要：

  描述了一种新的途径来制备12个取代的2-氨基-4-喹唑啉酮。从2，6-二氟-4-甲氧基苄腈开始，用杂环（例如，吡啶基，噻唑基，吡唑基）直接或间接取代一个氟原子，然后水解腈，得到一系列邻氟苯甲酸衍生物。与一组六个N，N-二取代的胍缩合，然后通过碱促进的闭环，得到2-氨基-4-喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.168

文献信息

• Compounds useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040029859A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R 1 represents C 1-4 alkyl; R 2 represents halo, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyloxy, —SO 2 (C 1-4 alkyl), optionally substituted C 1-4 alkyloxy, Het or —OHet; R 3 represents a bicyclic group of the formula 2 wherein X and Y are selected from C and N, provided that at least one is C; Ring A together with X and Y represents a 5- or 6-membered aromatic ring containing 0, 1, 2 or 3 nitrogen atoms in the ring; n is), 1 or 2 L represents a direct link, C 1-4 alkylene or C 1-4 alkoxyalkylene; R 4 represents H, —NR 5 R 6 , C 3-6 cycloalkyl, —OR 7 , Het 1 or Het 4 ; R 5 and R 6 are independently selected from H, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkylene, —SO 2 (C 1-4 alkyl) and optionally substituted C 1-4 alkyl R 7 is selected from H, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyalkyl, C 3-6 cycloalkyl, Het 2 and C 1-4 alkyl-Het 3 ; R 8 is H or C 1-4 alkyl; Het, Het 1 , Het 2 and Het 3 independently represent an optionally substituted 4 to 7 membered saturated heterocyclic group which may be mono- or bi-cyclic and which contains one or more heteroatoms selected from N, O or S; Het 4 represents an optionally substituted 5 or 6 membered unsaturated heterocyclic group containing one or more heteroatoms selected from N, O or S; R 9 is H or C 1-4 alkyl; R 10 and R 11 are independently selected from H and C 1-4 alkyl; are useful in the treatment of hypertension, myocardial infarction, male erectile dysfunction (MED), hyperlipidaemia, cardiac arrhythmia, glaucoma and benign prostatic hyperplasia (BPH). They also find utility in the treatment of female sexual arousal dysfunction (FSAD).

  式(I)的化合物：1或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中R1代表C1-4烷基；R2代表卤素、C1-4烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷氧基、—SO2(C1-4烷基)、可选取代的C1-4烷氧基、Het或—OHet；R3代表式2的双环基，其中X和Y选择自C和N，但至少有一个是C；环A与X和Y一起表示含0、1、2或3个氮原子的5-或6成员芳香环；n为0、1或2；L表示直接链接、C1-4烷基或C1-4烷氧基烷基；R4代表H、—NR5R6、C3-6环烷基、—OR7、Het1或Het4；R5和R6独立选择自H、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、—SO2(C1-4烷基)和可选取代的C1-4烷基；R7选择自H、C1-4烷基、C1-4烷氧基烷基、C3-6环烷基、Het2和C1-4烷基-Het3；R8为H或C1-4烷基；Het、Het1、Het2和Het3独立表示可选取代的4到7成员饱和杂环基，可以是单环或双环，并且包含一个或多个选择自N、O或S的杂原子；Het4表示可选取代的5或6成员不饱和杂环基，其中包含一个或多个选择自N、O或S的杂原子；R9为H或C1-4烷基；R10和R11独立选择自H和C1-4烷基；它们在治疗高血压、心肌梗塞、男性勃起功能障碍（MED）、高脂血症、心脏心律失常、青光眼和良性前列腺增生（BPH）方面有用。它们还在治疗女性性唤起障碍（FSAD）方面发现有用。
• QUINAZOLINE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1483257B1

  公开（公告）日：2006-09-13
• US6936619B2
  申请人：——

  公开号：US6936619B2

  公开（公告）日：2005-08-30
• Synthesis of substituted 2-amino-4-quinazolinones via ortho-fluorobenzoyl guanidines
  作者：M. Jonathan Fray、John P. Mathias、Carly L. Nichols、Yvonne M. Po-Ba、Hayley Snow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.168

  日期：2006.9

  either directly or indirectly with heterocycles (e.g., pyridyl, thiazolyl, pyrazolyl) followed by hydrolysis of the nitrile gave a series of o-fluorobenzoic acid derivatives. Condensation with a set of six N,N-disubstituted guanidines followed by base-promoted ring closure afforded 2-amino-4-quinazolinone derivatives.

  描述了一种新的途径来制备12个取代的2-氨基-4-喹唑啉酮。从2，6-二氟-4-甲氧基苄腈开始，用杂环（例如，吡啶基，噻唑基，吡唑基）直接或间接取代一个氟原子，然后水解腈，得到一系列邻氟苯甲酸衍生物。与一组六个N，N-二取代的胍缩合，然后通过碱促进的闭环，得到2-氨基-4-喹唑啉酮衍生物。