2,2-Dibutyl-7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 119229-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-Dibutyl-7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 119229-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: BEZRFWOYVSLQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dibutyl-7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2-dibutyl-7-(2-quinolylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. II. Discovery, Optical Resolution and Enantioselective Synthesis of FR110302, a Highly Potent Non-redox Type 5-Lipoxygenase Inhibitor.

  摘要：

  合成了一系列新型 2，2-二烷基-5-（2-喹啉甲氧基）-1，2，3，4-四氢-1-萘酚，并将其作为 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行了评估。通过系统优化，确定了几种外消旋混合物具有纳摩尔 IC50 值的高效非氧化还原型 5-LO 抑制剂。外消旋物 50 的光学分辨率表明，它的 5-LO 抑制活性是对映体特异性的，是(+)-对映体产生的。通过四氢萘酮中间体的不对称还原，建立了一条获得(+)-对映体的有效合成路线。最佳化合物(+)-2, 2-二丁基-5-（2-喹啉甲氧基）-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酚（FR110302，(+)-50）对大鼠（IC50 4.9nM）和人类（IC50 40 nM）完整中性粒细胞的白三烯（LT）生物合成具有强效抑制活性。此外，在大鼠气囊模型中，口服 1 毫克/公斤的 FR110302 可明显抑制中性粒细胞的迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1556
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 aluminum tri-bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Dibutyl-7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. II. Discovery, Optical Resolution and Enantioselective Synthesis of FR110302, a Highly Potent Non-redox Type 5-Lipoxygenase Inhibitor.

  摘要：

  合成了一系列新型 2，2-二烷基-5-（2-喹啉甲氧基）-1，2，3，4-四氢-1-萘酚，并将其作为 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行了评估。通过系统优化，确定了几种外消旋混合物具有纳摩尔 IC50 值的高效非氧化还原型 5-LO 抑制剂。外消旋物 50 的光学分辨率表明，它的 5-LO 抑制活性是对映体特异性的，是(+)-对映体产生的。通过四氢萘酮中间体的不对称还原，建立了一条获得(+)-对映体的有效合成路线。最佳化合物(+)-2, 2-二丁基-5-（2-喹啉甲氧基）-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酚（FR110302，(+)-50）对大鼠（IC50 4.9nM）和人类（IC50 40 nM）完整中性粒细胞的白三烯（LT）生物合成具有强效抑制活性。此外，在大鼠气囊模型中，口服 1 毫克/公斤的 FR110302 可明显抑制中性粒细胞的迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1556

文献信息

• Aryl-aralkyl ethers, processes for their preparation and pharmaceutical composition comprising them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0288962A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  A bicyclic compound of the following formula : wherein A is R' is aryl which may have cyano or carbamoyl, or heterocyclic group which may have lower alkyl, R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is lower alkyl, X is hydrogen, halogen, hydroxy or lower alkyl, m is an integer 1 or 2, and n is an integer 1 to 4, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  下式的双环化合物 ： 其中 A 是 R'是芳基，可带有氰基或氨基甲酰基，或杂环基，可带有低级烷基、 R2 是氢或低级烷基 R3 是低级烷基、 X 是氢、卤素、羟基或低级烷基、 m 是整数 1 或 2，以及 n 是 1 至 4 的整数，及其药学上可接受的盐类，以及它们的制备工艺和包含它们的药物组合物。
• US4923881A
  申请人：——

  公开号：US4923881A

  公开（公告）日：1990-05-08
• US4965274A
  申请人：——

  公开号：US4965274A

  公开（公告）日：1990-10-23
• US5045548A
  申请人：——

  公开号：US5045548A

  公开（公告）日：1991-09-03
• US5061718A
  申请人：——

  公开号：US5061718A

  公开（公告）日：1991-10-29