(+)-(1R)-endo-benzonorbornen-2-ol | 21159-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1R)-endo-benzonorbornen-2-ol
• 英文别名: (+)-(1R)-endo-2-benzonorbornenol；(+)-(1R,endo)-2-benzonorbornenol；(1R,8R,9R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-ol
• CAS: 21159-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HWIOWHLYKDUPQA-AVPPRXQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-endo-benzonorbornen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内-苯并降冰片烯-2-醇作为环戊二烯与（1-苯乙基）亚氨基乙酸酯之间不对称aza-Diels-Alder反应的有效非天然手性助剂†

  摘要：

  通过环戊二烯与（1 R，内）-苯并降冰片烯-2-基乙醛酸酯的质子化的（S）-和（R）-1-苯基乙基亚胺之间的环加成反应获得Exo -2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯。。非天然（1 - [R ，内切）-benzonorbornen -2-醇证明是在这些不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应，得到仅一个有效的手性助剂外与1 -cycloadducts小号 ：1 - [R 15非对映体比率： （S）-（1-苯乙基）亚胺为85，（R为93：7）-（1-苯乙基）亚胺。使用色谱柱可轻松，高效地分离获得的非对映异构体。通过NMR，比旋光度和X射线数据明确地确定了所有形成的加合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c4ra11143e
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-endo-2-benzonorbornenyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-(1R)-endo-benzonorbornen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to both enantiomers of endo-2-benzonorbornenol via lipase catalysed resolution of the racemic mixture

  摘要：

  Resolution of racemic endo-benzonorbornenol (+/-)-4 was performed using Candida antaretica lipase (Novozym" 435) in benzene (50 degreesC;50 hours) with vinyl acetate as the acyl donor to afford (-)-endo-2-benzonorbornenol (-)-6 and their corresponding (+)-endo-2-benzonorbornenyl acetate (+)-5 in high e.e.s of up to 99'% and workable yields of up to 45-46%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights: reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00079-9

文献信息

• Microbial stereodifferentiating reduction of carbonyl compounds; proposed quadrant rule
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Koichiro Naemura、Masaaki Asao

  DOI：10.1021/jo01310a033

  日期：1980.10
• The exo-selectivity of the new non-natural chiral auxiliary (+)-(1R,endo)-2-benzonorbornenol in an asymmetric aza-Diels–Alder reaction
  作者：F FERNANDEZ、X GARCIAMERA、J RODRIGUEZBORGES、M VALE

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02599-6

  日期：2003.1.13

  The recently reported compound (+)-(1 R,endo)-2-benzonorbornenol (2) proved to be an efficient chiral auxiliary in the asymmetric aza-Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and the N-benzyl imine of its glyoxylate, which afforded a virtually all-exo mixture of cycloaducts with a ISAR diastereomeric ratio of 63:37. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MAZZOCCHI P. H.; STAHLY B. C., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 4, 455-457
  作者：MAZZOCCHI P. H.、 STAHLY B. C.

  DOI：——

  日期：——
• UEMURA S.; MIYOSHI H.; OKANO M.; MORISHIMA I.; INUBUSHI T., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 165, NO 1, 9-19
  作者：UEMURA S.、 MIYOSHI H.、 OKANO M.、 MORISHIMA I.、 INUBUSHI T.

  DOI：——

  日期：——