3-[[(1R)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one | 316173-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[[(1R)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 316173-77-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: CMJIPAVESPTSFS-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(1R)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one 生成
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones对二烯烃的非对映选择性叠氮：竞争性形成环己二烯插入产物

  摘要：

  在叔丁醇钛（IV）存在下，将3-戊氧基氨基-2-[[（S）-1-羟基-2,2-二甲基丙基]喹唑啉-4（3 H）-one 1）环戊二烯和环庚二烯氮杂环化高度非对映选择性的相应乙烯基氮丙啶：环己-1,3-二烯的相应叠氮化产物的非对映选择性较小，并且伴随有从形式上插入烯丙基CH键的副产物9，这是以前观察不到的3-型反应类型乙酰氧基氨基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01328-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[[(1R)-4-(4-chlorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one 在 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[[(1R)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基-氨基喹唑啉-4（3 H）-酮与环状二烯的碳氢键插入反应：立体化学和机理

  摘要：

  2-取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones（QNHOAc）与环己-1,3-二烯或环己-1,4-二烯（2当量）的反应除了稳定的叠氮化产物外，还可以稳定通过将[QN̈：]插入双烯丙基CH键中而正式产生的二氢芳族副产物。发生类似的插入9,10-二氢蒽或v吨（1.5-2当量）的亚甲基CH键的过程。使用3- acetoxyamino -2 - [（小号）-2,2-二甲基-1-羟基丙基]喹唑啉-4（3 H ^） -酮2（Q 1在钛的存在下NHOAc）（IV）吨-丁氧基，完全非对映选择性地插入环己-1,3-二烯中，并且在环己二烯基环碳上的构型与反应中共同生成的主要氮丙啶非对映异构体的6位上的构型相关。提出了一种机制，该机制涉及通过QNHOAc一致地插入二烯的CH键中，二烯的两个双键均与Q基团处于过渡态时发生内重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01246-7

文献信息

• Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Robert S. Atkinson、Christopher K. Meades

  DOI：10.1039/b102592a

  日期：——

  Aziridination of cyclopentadiene and cyclohepta-1,3-diene with (S)-3-acetoxyamino-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 6 (Q1NHOAc) in the presence of titanium(IV) tert-butoxide in dichloromethane takes place highly diastereoselectively: X-ray structure determinations show that the preferred sense of diastereoselectivity in both cases is the same as that previously found for aziridination of butadiene with 6. Aziridination of cyclohexa-1,3-diene with 6 was less diastereoselective in dichloromethane solution but highly diastereoselective in acetonitrile: in this solvent two diastereoisomeric cis-4-(Q1-amino)cyclohexen-3-ols 27 and 28 were also obtained as by-products. The same two amino alcohols were obtained by ring-opening of the aziridine with acid and were each converted into Q1-free oxazolidinones having optical rotations which were similar in magnitude but opposite in sign.

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。