BDRM36

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: BDRM36
• 英文别名: (Z)-1,1-dichloro-2-<4-(benzyloxy)phenyl>-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane；(Z)-1,1-dichloro-2-(4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane；1-[(1S,3R)-2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropyl]-4-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₂O₂
• 分子量: 475.414
• InChiKey: DQHGXAXZEFSZII-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BDRM36 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(E)-1,1-dichloro-2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷作为纯抗雌激素的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷（DTAC），并作为纯抗雌激素进行了评估。将4-甲氧基-或4-（苄氧基）苯基格氏试剂添加到对甲氧基，对苄氧基或未取代的脱氧苯偶姻中，然后将所得甲醇脱水，生成E和Z烯烃的混合物，将其与二氯卡宾反应生成给出O保护的DTAC。通过分步结晶分离E和Z异构体，并去保护中心或双环苯环以提供酚DTAC。用（N，N-二甲基氨基）乙酸乙酯烷基化得到碱性环丙烷。分离出两种氯二芳烃作为DTAC的热解产物，其中一种通过氢解转化为苯酚。在未成熟大鼠子宫胞质溶胶受体测定中，所有DTAC和茚满都是[3H]雌二醇结合的竞争性抑制剂，相对结合亲和力为雌二醇的0.1-3.6％。在3天未成熟小鼠子宫营养试验中，新化合物均未以750微克的剂量产生雌激素作用。在为期3天的未成熟小鼠抗子宫营养试验中，五种带有甲氧基（5a），苄氧基（4d，5c）或（二甲基氨基）乙氧基（7a，7b）中

  DOI：

  10.1021/jm00106a052
• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-2-phenylacetophenone 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 BDRM36
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷作为纯抗雌激素的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷（DTAC），并作为纯抗雌激素进行了评估。将4-甲氧基-或4-（苄氧基）苯基格氏试剂添加到对甲氧基，对苄氧基或未取代的脱氧苯偶姻中，然后将所得甲醇脱水，生成E和Z烯烃的混合物，将其与二氯卡宾反应生成给出O保护的DTAC。通过分步结晶分离E和Z异构体，并去保护中心或双环苯环以提供酚DTAC。用（N，N-二甲基氨基）乙酸乙酯烷基化得到碱性环丙烷。分离出两种氯二芳烃作为DTAC的热解产物，其中一种通过氢解转化为苯酚。在未成熟大鼠子宫胞质溶胶受体测定中，所有DTAC和茚满都是[3H]雌二醇结合的竞争性抑制剂，相对结合亲和力为雌二醇的0.1-3.6％。在3天未成熟小鼠子宫营养试验中，新化合物均未以750微克的剂量产生雌激素作用。在为期3天的未成熟小鼠抗子宫营养试验中，五种带有甲氧基（5a），苄氧基（4d，5c）或（二甲基氨基）乙氧基（7a，7b）中

  DOI：

  10.1021/jm00106a052

文献信息

• Synthesis and Chiral Separation of Some Antitumor Agents
  作者：Satendra Singh、Karen L. Meyer、Robert A. Magarian

  DOI：10.1006/bioo.1996.0009

  日期：1996.3

  Four Z-isomers of 1,1-dichloro-2,2,3-triarylcyclopropane (DTACs), designed as potent antitumor agents, were synthesized from their appropriately substituted ethenes, which were prepared from the Grignard reaction followed by the dehydration of their intermediate carbinols. The stereospecific addition of dichlorocarbene to the ethenes followed by fractional crystallization afforded (Z)-1,1-dichloro-2-(4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3- phenylcyclopropane and (Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl) cyclopropane. Displacement of the bromo group from the ethoxy side chain intermediates with dimethylamine gave the desired basic side chain compounds, (Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-[4-(2- dimethylaminoethoxy)phenyl] cyclopropane and (Z)-1,1-dichloro-2- [4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]-2- (4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane. While both E- and Z-stereoisomers of the DTACs were isolated using fractional crystallization, only the Z-compounds were resolved on a chiral stationary phase consisting of amylose tris-3,5-dimethylphenyl carbamate coated on silica gel. Complete resolution of the E-compounds was not observed with this system. (C) 1996 Academic Press, Inc.
• Synthesis and biological evaluation of a series of 1,1-dichloro-2,2,3-triarylcyclopropanes as pure antiestrogens
  作者：Billy W. Day、Robert A. Magarian、Pramod T. Jain、J. Thomas Pento、Gorgin K. Mousissian、Karen L. Meyer

  DOI：10.1021/jm00106a052

  日期：1991.2

  A series of 1,1-dichloro-2,2,3-triarylcyclopropanes (DTACs) was synthesized and evaluated as pure antiestrogens. Addition of 4-methoxy- or 4-(benzyloxy)phenyl Grignard reagents to p-methoxy, p-benzyloxy, or unsubstituted deoxybenzoins, followed by dehydration of the resulting carbinols produced a mixture of E and Z olefins, which were reacted with dichlorocarbene to give O-protected DTACs. The E and

  合成了一系列的1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷（DTAC），并作为纯抗雌激素进行了评估。将4-甲氧基-或4-（苄氧基）苯基格氏试剂添加到对甲氧基，对苄氧基或未取代的脱氧苯偶姻中，然后将所得甲醇脱水，生成E和Z烯烃的混合物，将其与二氯卡宾反应生成给出O保护的DTAC。通过分步结晶分离E和Z异构体，并去保护中心或双环苯环以提供酚DTAC。用（N，N-二甲基氨基）乙酸乙酯烷基化得到碱性环丙烷。分离出两种氯二芳烃作为DTAC的热解产物，其中一种通过氢解转化为苯酚。在未成熟大鼠子宫胞质溶胶受体测定中，所有DTAC和茚满都是[3H]雌二醇结合的竞争性抑制剂，相对结合亲和力为雌二醇的0.1-3.6％。在3天未成熟小鼠子宫营养试验中，新化合物均未以750微克的剂量产生雌激素作用。在为期3天的未成熟小鼠抗子宫营养试验中，五种带有甲氧基（5a），苄氧基（4d，5c）或（二甲基氨基）乙氧基（7a，7b）中