2-(imidazol-1-yl)-1-(2-naphthyl)ethanone oxime | 215038-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(imidazol-1-yl)-1-(2-naphthyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanone oxime；(NZ)-N-(2-imidazol-1-yl-1-naphthalen-2-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 215038-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: YCKOBTDYLIZRDR-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imidazol-1-yl)-1-(2-naphthyl)ethanone oxime 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-imidazol-1-yl-1-naphthalen-2-yl-N-prop-2-enoxyethanimine
  参考文献：
  名称：

  某些1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮肟和肟醚衍生物的合成及其抗惊厥和抗菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，制备了抗惊厥性萘啶酮[1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮]的肟和肟醚衍生物作为潜在的抗惊厥化合物。萘啶酮肟和羟胺盐酸盐反应合成了萘啶酮肟。通过各种烷基卤对肟进行O-烷基化反应，得到肟醚衍生物。根据美国国立卫生研究院（NIH）的抗癫痫药物开发（ADD）程序，通过在小鼠和大鼠中进行最大电休克（MES）和皮下甲拉唑（scMet）测试，确定化合物的抗惊厥活性。除了抗惊厥评价外，还因为与唑类抗真菌剂，特别是与奥克康唑的结构相似，还对化合物的可能的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。使用微量稀释法评估了所有化合物对三种人类致病真菌和四种细菌的抵抗力。大多数化合物同时具有抗惊厥和抗微生物活性。在两个筛选范例中，发现O-烷基取代的化合物（2、3、4和5）比O-芳烷基取代的化合物更具活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01223-5
• 作为产物：
  描述：

  萘咪酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(imidazol-1-yl)-1-(2-naphthyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  某些1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮肟和肟醚衍生物的合成及其抗惊厥和抗菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，制备了抗惊厥性萘啶酮[1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮]的肟和肟醚衍生物作为潜在的抗惊厥化合物。萘啶酮肟和羟胺盐酸盐反应合成了萘啶酮肟。通过各种烷基卤对肟进行O-烷基化反应，得到肟醚衍生物。根据美国国立卫生研究院（NIH）的抗癫痫药物开发（ADD）程序，通过在小鼠和大鼠中进行最大电休克（MES）和皮下甲拉唑（scMet）测试，确定化合物的抗惊厥活性。除了抗惊厥评价外，还因为与唑类抗真菌剂，特别是与奥克康唑的结构相似，还对化合物的可能的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。使用微量稀释法评估了所有化合物对三种人类致病真菌和四种细菌的抵抗力。大多数化合物同时具有抗惊厥和抗微生物活性。在两个筛选范例中，发现O-烷基取代的化合物（2、3、4和5）比O-芳烷基取代的化合物更具活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01223-5

文献信息

• Neurotherapeutic azole compounds
  申请人：Choi Moon Yong

  公开号：US20060258718A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Azole compounds containing carbamoyl group and pharmaceutically useful salts thereof are described. The compounds are effective anticonvulsants which are used in the treatment of disorders of the central nervous system, especially as anxiety, depression, convulsion, epilepsy, migraine, bipolar disorder, drug abuse, smoking, ADHD, obesity, sleep disorder, neuropathic pain, stroke, cognitive impairment, neurodegeneration, stroke and muscle spasm.

  本文介绍了含有氨基甲酰基的唑类化合物及其药用盐。这些化合物是有效的抗癫痫药物，可用于治疗中枢神经系统疾病，特别是焦虑、抑郁、惊厥、癫痫、偏头痛、双相障碍、药物滥用、吸烟、注意力缺陷多动障碍、肥胖症、睡眠障碍、神经痛、中风、认知障碍、神经退行性疾病、中风和肌肉痉挛。
• Conventional and microwave prompted synthesis of aryl(alkyl)azole oximes, 1H-NMR spectroscopic determination of E/Z isomer ratio and HOMO-LUMO analysis
  作者：Irem Bozbey、Harun Uslu、Burçin Türkmenoğlu、Zeynep Özdemir、Arzu Karakurt、Serkan Levent

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132077

  日期：2022.3

  show geometric isomerism because they have carbon-nitrogen double bonds. Therefore, we have also aimed to evaluate their E/Z isomer ratios in this study. While the synthesized pyrazole derivative compounds were mostly obtained in Z isomer in both synthesis methods, it was observed that some of the title compounds were almost completely obtained as E isomers when the conventional synthesis method was used

  本研究采用常规方法和微波辐射法合成了12种肟衍生物。目的是比较常规方法和微波方法的有效性。两种方法都测定了它们的产率，当使用微波方法时产率增加。含有肟的化合物由于具有碳氮双键而表现出几何异构现象。因此，我们还旨在在本研究中评估它们的E / Z异构体比率。虽然在两种合成方法中合成的吡唑衍生物化合物大多以Z异构体形式获得，但观察到一些标题化合物几乎完全以E形式获得采用常规合成方法合成咪唑衍生物时的异构体。合成化合物的结构经IR、1 H- NMR、13 C- NMR和HRMS谱确证。此外，在本研究中，12 种肟衍生物的E/Z异构体的 HOMO-LUMO 能量和热力学性质使用 6-31 * G 基组和密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 方法进行了三种不同的计算。环境（水、乙醇、真空）。此外，还有化学硬度（η）、化学势（μ）、亲电指数（ω）、化学柔软度（σ ）等几何参数) 是根据计算的 HOMO-LUMO
• 2-(Imidazol-1-yl)-1-(2-naphthyl)ethanone Oxime
  作者：E. Kendi、S. Özbey、A. Karakurt、S. Dalkara

  DOI：10.1107/s0108270198005071

  日期：1998.10.15

  In the title compound, imidazol-1-ylmethyl 2-naphthyl ketone oxime, C15H13N3O, the naphthalene and imidazole rings are essentially planar. The oxime group is twisted by 36.2(1)degrees out of the naphthalene plane. The oxime configuration is Z. The structure is stabilized by intra- and intermolecular hydrogen bonds.
• NEUROTHERAPEUTIC AZOLE COMPOUNDS
  申请人：SK Holdings Co., Ltd.

  公开号：EP1879873A1

  公开（公告）日：2008-01-23
• US4124767A
  申请人：——

  公开号：US4124767A

  公开（公告）日：1978-11-07