3-Bromo-2-methyl-5-thiophenecarboxaldehyde dimethyl acetal | 154566-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-Bromo-2-methyl-5-thiophenecarboxaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-5-thiophenecarboxaldehyde dimethylacetal；3-Bromo-2-methyl-5-thiophenecarbaldehyde dimethyl acetal；3-Bromo-5-(dimethoxymethyl)-2-methylthiophene
• CAS: 154566-74-2
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂S
• 分子量: 251.144
• InChiKey: PILIZARGPBLVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-methyl-5-thiophenecarboxaldehyde dimethyl acetal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Light-triggered electrical and optical switching devices

  摘要：

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。

  DOI：

  10.1039/c39930001439
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Bromo-2-methyl-5-thiophenecarboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  光致变色二噻吩乙烯衍生物的开环和闭环反应动力学

  摘要：

  庞大的强耦合取代基（苯甲酰基-苯基-乙烯基，BPE）对 1,2-双[[2-甲基-噻吩-3-基] 的光致闭环和开环反应动力学的影响]每...

  DOI：

  10.1021/jp012614b

文献信息

• Light-triggered electrical and optical switching devices
  作者：Sylvain L. Gilat、Stephen H. Kawai、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c39930001439

  日期：——

  The functional photoswitchable systems 1–3 and 12–15 display pronounced photochromic properties; the bis-pyridinium derivative 1 represents a prototype of a switched molecular wire which may be converted from an open unconjugated form to a closed electron-conducting state.

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。
• Photochromic Metal Complexes: Photoregulation of both the Nonlinear Optical and Luminescent Properties
  作者：Lucie Ordronneau、Hiroyuki Nitadori、Isabelle Ledoux、Anu Singh、J. A. Gareth Williams、Munetaka Akita、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1021/ic2025457

  日期：2012.5.21

  dithienylethene (DTE)-containing 2,2′-bipyridine ligands and their zinc(II) diacetate, zinc(II) dichloro, rhenium(I) tricarbonyl bromo, and ruthenium(II) bis(bipyridine) complexes have been designed and synthesized, and their photochromic, photophysical, and quadratic nonlinear optical properties have been studied. Upon UV irradiation at 350 nm, the ligands and complexes undergo ring closure of the DTE

  设计了一系列含二噻吩乙烯（DTE）的2,2'-联吡啶配体及其二乙酸锌（II），二氯锌（II），三羰基溴（（I）和双（联吡啶）钌（II）配合物并合成了它们，并研究了它们的光致变色，光物理和二次非线性光学性质。在350 nm处进行紫外线照射后，配体和络合物会发生DTE单元的闭环反应，具有良好的光环化收率。在Re（I）和Ru（II）配合物的情况下，在400和490激发到金属-配体电荷转移（MLCT）谱带时，也可以使用可见光触发DTE单元的光环化nm，分别。通过使用电场诱导的二次谐波生成（EFISH）或1910 nm的谐波光散射（HLS）技术，已经确定了配合物的分子二次非线性光学（NLO）反应。这些研究表明，紫外线辐照和随后形成闭环异构体后，二阶NLO活性大大提高。这种有效的增强清楚地反映了π电子系统的离域和封闭形式中强推拉生色团的形成。基于光致变色DTE的联吡啶配体与发光Re（I）和Ru（II）
• Reaction Dynamics of a Photochromic Fluorescing Dithienylethene
  作者：J. Ern、A. T. Bens、H.-D. Martin、S. Mukamel、S. Tretiak、K. Tsyganenko、K. Kuldova、H. P. Trommsdorff、C. Kryschi

  DOI：10.1021/jp0031956

  日期：2001.3.1

  quantum yields of the photochromic ring-closure and ring-opening reactions, as well as the spectra and time evolution of reaction intermediates. The data are analyzed in terms of a model potential and single-electron density matrices, which are calculated using the collective electronic oscillator (CEO) approach and the INDO/S semiempirical Hamiltonian. For the ring-opening reaction, single-exponential

  通过将蒽作为发色团连接到二噻吩基全氟环戊烯（1,2-双[5-蒽基-2-甲基噻吩-3-基]全氟环戊烯，Ac-BMTFP）来研究光致变色和荧光的相互作用。Ac-BMTFP 的开放异构体的蓝色荧光被闭环反应抑制。该化合物的光谱性质和反应动力学通过测量荧光产率和衰减动力学、光致变色闭环和开环反应的量子产率以及反应中间体的光谱和时间演化来表征。数据根据模型势和单电子密度矩阵进行分析，这些矩阵是使用集体电子振荡器 (CEO) 方法和 INDO/S 半经验哈密顿量计算的。对于开环反应，对于光致漂白和吸收瞬变，确定了时间常数为 8 ± 0.5 ps 的单指数衰减。相比之下，由于存在...
• [DE] PHOTOCHROME VERBINDUNGEN, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEREN HESTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] PHOTOCHROMIC COMPOUNDS, METHODS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES PHOTOCHROMIQUES, PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION, ET LEUR UTILISATION
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1995007275A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) oder (II), oder Salze davon, worin die Reste beispielsweise folgende Bedeutung haben: R1 und R2 je Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, Cyano, -NO2, oder zusammen (-CF2-)m, -CF(OCH3)-CF2-CF(OCH3)-, -CF[-NH2]-CF2-CF[-NH2]-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=NH)-NH-C(=NH)-, oder -C(=O)-NH-C(=O)-; R3 und R4 Methyl; A1 und A2 unabhängig voneinander Formyl, Acetal- oder Thioacetal-Rest, Phenyl, Pyridiniumyl, Pyridyl oder andere Heterozyklen sind, oder Gruppen der Formel (III) oder (IV); X1 und X2 S, O oder N(R18); Y1 und Y2 =CH- oder =N-; R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, -B(OH)2, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylthio, Cyano, Nitro, -N(R17)2, -C(=O)-R19, -C$m(0)CH, Phenyl oder Pyridyl; R9 eine Brücke mit bis zu drei Heteroatomen; die Herstellung dieser Verbindungen z.B. durch Umsetzung von Alkenen mit 3-Halogenheterocyclen in Gegenwart einer starken Base; zur Herstellung dieser Verbindungen benützte Zwischenprodukte der Formel (VIb), worin A2, R4, X2 und Y2 die gleiche Bedeutung wie oben haben, worin A2 nicht -CHO, aber zusätzlich -B(OH)2 und -CH=NR26 bedeuten kann. Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten; sowie die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen bzw. Zusammensetzungen als Färbemittel, Farbindikatoren, Photoschalter oder Informationsspeicher.(EN) The invention concerns compounds of formula (I ou II), or their salts, in which the radicals have for instance the following meaning: R1 and R2 are each hydrogen, C1-C8 alkyl, cyano or -NO2 or together are (-CF2-)m, -CF(OCH3)-CF2-CF(OCH3)-, -CF[NH2]-CF2-CF[-NH2]-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=NH)-NH-C(=NH)- or -C(=O)-NH-C(=O)-; R3 and R4 are methyl; A1 and A2, independently of each other, are formyl, an acetal or thioacetal radical, phenyl, pyridiniumyl, pyridyl or other heterocyclic groups, or groups of formula (III or IV); X1 and X2 are S, O or N(R18); Y1 and Y2 are =CH- or =N-; R5 and R6 are hydrogen, halogen, -B(OH)2, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkylthio, cyano, nitro, -N(R17)2, -C(=O)-R19, -C$m(0)CH, phenyl or pyridyl, and R9 is a bridging group containing up to three hetero-atoms. The invention also concerns the preparation of these compounds for example by reacting alkenes with 3-haloheterocycles in the presence of a strong base; intermediates of formula (VIb) used to produce these compounds, where A2, R4, X2 and Y2 are as above, where A2 cannot be -CHO, but additionally -B(OH)2 and -CH=NR26; compositions containing these compounds, and the use of the compounds or compositions described above as dyes, colour indicators, photo-switches or data stores.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) ou de la formule (II), ou leurs sels, formules dans lesquelles les restes ont par exemple la notation suivante: R1 et R2 désignent chacun hydrogène, alkyle C1-C8, cyano, -NO2, ou conjointement (-CF2-)m, -CF(OCH3)-CF2-CF(OCH3)-, -CF[-NH2]-CF2-CF[-NH2]-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=NH)-NH-C(=NH)-, ou -C(=O)-NH-C(=O)-; R3 et R4 désignent méthyle; A1 et A2 désignent, indépendamment l'un de l'autre formyle, un reste acétal ou thioacétal, phényle, pyridiniumyle, pyridyle ou d'autres hétérocycles ou des groupes de la formule (III) ou de la formule (IV); X1 et X2 désignent S, O ou N(R18); Y1 et Y2 désignent =CH- ou =N-; R5 et R6 désignent hydrogène, halogène, -B(OH)2, alkyle C1-C8, alkylthio C1-C8, cyano, nitro, -N(R17)2, -C(=O)-R19, -C$m(0)CH, phényle ou pyridile, et R9 désigne un pont ayant jusqu'à trois hétéroatomes. L'invention concerne la préparation de ces composés par exemple par réaction d'alkène avec des 3-halohétérocycles en présence d'une base forte. L'invention concerne par ailleurs les produits intermédiaires de la formule (VIb) utilisés dans la préparation de ces composés, formule dans laquelle A2, R4, X2 et Y2 ont la même notation que ci-dessus, A2 pouvant ne pas signifier -CHO, mais également -B(OH) et -CH=NR26. L'invention concerne par ailleurs des compositions qui contiennent lesdits composés, ainsi que l'utilisation des composés ou des compositions obtenues d'après l'invention, comme colorants, indicateurs colorés ou dans des interrupteurs photoélectriques ou des mémoires de données.

  该发明涉及根据式(I)或(II)，或其盐，其中基团具有以下意义的化合物，例如： R1和R2各自为氢、C1-C8-烷基、CN、-NO₂或其他(-CF₂-)m、-CF(OCH₃)-CF₂-CF(OCH₃)-、-CF[-NH₂]-CF₂-CF[-NH₂]-、-C(=O)-O-C(=O)-、-C(=NH)-NH-C(=NH)-或-C(=O)-NH-C(=O)-； R3和R4均为甲基； A1和A2分别独立地为羟基、甲氧基或其他杂环基团，例如苯或其他杂环； X1和X2均为S、O或N(R18)； Y1和Y2均为=CH-或=N-； R5和R6为氢、卤素、过碳酸氢钠、C1-C8-烷基、C1-C8-烷基硫代、CN、NO₂、-N(R17)₂、-C(=O)-R19、-Cm(0)CH、苯或其他杂环； R9为桥状结构，含多达三个杂环原子。 此外，该发明还涉及根据式(VIb)制备上述化合物的中间体，其中A2、R4、X2和Y2的含义与上述相同，且A2不能为-ACHO，而不仅是-B(OH)₂和其他基团； 这些化合物-containing的组合，或者上述化合物或组合构成的用于色料、色标、光电开关或数据存储的材料。
• Synthesis of a ferrocene-functionalized unsymmetrical benzo[b]thienyl-thienylethene photoswitch with a cyclopentene core
  作者：Nathaniel B. Zuckerman、Xiongwu Kang、Shaowei Chen、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.033

  日期：2013.3

  A new and potentially general synthetic route toward unsymmetrical benzo[b]thienyl-thienylethene compounds is described, with specific focus on conjugation of a ferrocene to the benzo[b]thiophene subunit. The route proceeds in an overall yield of 17%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.