N,N'-Bis(t-butoxycarbonyl)-N"-(3-hydroxyphenyl)methylguanidine | 193282-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-Bis(t-butoxycarbonyl)-N"-(3-hydroxyphenyl)methylguanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 193282-97-2
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: BJZXXVZGZTZUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(t-butoxycarbonyl)-N"-(3-hydroxyphenyl)methylguanidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-[3-[(Diaminomethylideneamino)methyl]phenoxy]butyl methanesulfonate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological effects of new hybrid compounds composed of benzylguanidines and the alkylating group of busulfan on neuroblastoma cells

  摘要：

  (131) 碘标记的间位碘代苄胍（[I-131]-mIBG）和布舍香（busulfan）是神经母细胞瘤治疗中已建立的药物。我们报告了杂合分子mBBG和pBBG的设计、合成和测试，这些分子结合了间位碘代苄胍和布舍香的关键结构特征。它们含有一个苄胍基团，可以通过去甲肾上腺素转运体在神经母细胞瘤细胞中积累，并在间位或对位位置分别含有布舍香的两个相同烷化基团之一以杀死细胞。与祖代药物[I-131]-mIBG和busulfan相比，杂合分子mBBG和pBBG在人神经母细胞瘤细胞中的摄取和毒性效果相当良好。 (C) 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.030
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-Bis(t-butoxycarbonyl)-N"-(3-hydroxyphenyl)methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Triphenylalkyl antimicrobial agents

  摘要：

  这项发明涉及一般公式为：##STR1##的三苯基烷基抗菌化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的生产和使用方法。这些化合物有效地抑制细菌组氨酸蛋白激酶的作用，因此可用作抗感染剂，对抗多种细菌，包括对其他已知抗生素产生耐药的细菌。

  公开号：

  US05874436A1

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antimicrobial SAR of Benzyl and Phenyl Guanidine and Aminoguanidine Hydrazone Derivatives
  作者：Wolfgang Dohle、Xiangdong Su、Yamni Nigam、Edward Dudley、Barry V. L. Potter

  DOI：10.3390/molecules28010005

  日期：——

  A series of benzyl, phenyl guanidine, and aminoguandine hydrazone derivatives was designed and in vitro antibacterial activities against two different bacterial strains (Staphylococcus aureus and Escherichia coli) were determined. Several compounds showed potent inhibitory activity against the bacterial strains evaluated, with minimal inhibitory concentration (MIC) values in the low µg/mL range. Of

  设计了一系列苄基、苯基胍和氨基胍腙衍生物，并测定了对两种不同菌株（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。几种化合物对所评估的细菌菌株表现出有效的抑制活性，最小抑制浓度 (MIC) 值在低 µg/mL 范围内。在所有胍衍生物中，3-[2-氯-3-(三氟甲基)]-苄氧基衍生物 9m 显示出最佳效力，MIC 分别为 0.5 µg/mL（金黄色葡萄球菌）和 1 µg/mL（大肠杆菌） 。几种氨基胍腙衍生物也表现出良好的总体活性。化合物 10a、10j 和 10r-s 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的 MIC 均为 4 µg/mL。在氨基胍腙系列中，3-(4-三氟甲基)-苄氧基衍生物 10d 对金黄色葡萄球菌 (MIC 1 µg/mL) 表现出最佳效力，但对大肠杆菌 (MIC 16 µg/mL) 的活性要差得多。化合物 9m 和对位取代衍生物 9v 对两种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV SWANSEA

  公开号：WO2016108045A4

  公开（公告）日：2016-10-27
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Swansea University

  公开号：US20170342025A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The invention discloses compounds of the formula wherein A, B, X, Y and Z are defined. The compounds of the invention show activity against a range of bacteria, and are useful in the treatment or prophylaxis of a bacterial infection in an animal.
• US5643950A
  申请人：——

  公开号：US5643950A

  公开（公告）日：1997-07-01
• US5874436A
  申请人：——

  公开号：US5874436A

  公开（公告）日：1999-02-23