3α,12α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 202479-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3α,12α-Diacetoxy-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；3α,12α-Diacetoxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)-methylester；methyl (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17S)-3,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 202479-35-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: KQUNCCJVTCFGQE-GMNKTZBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α,12β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α,12α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  地高辛配基的构型。（部分合成3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯。）糖苷和糖苷配基，第116部分

  摘要：

  描述了3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯及其二乙酸酯的部分合成。获得了结晶形式的3α，12β-二乙酰氧基乙酸甲酯。这意味着在理论上所有可能的室内异构体3,12-二氧基乙氧基甲酯及其二乙酸酯都是已知的。由洋地黄毒苷降解得到的二氧基酯与3β，12β衍生物相同。因此，洋地黄毒苷应配制成3β，12β，14-三氧卡丹-（20:22）-内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360610

文献信息

• THE INTRODUCTION OF DOUBLE BONDS INTO STEROIDS BY THE USE OF THE HOFMANN DEGRADATION¹
  作者：H. B. MACPHILLAMY、C. R. SCHOLZ

  DOI：10.1021/jo01156a017

  日期：1949.7
• Introduction of the 3-Keto-▵⁴-conjugated System in the Desoxycholic Acid Series
  作者：Byron Riegel、A. Vern McIntosh

  DOI：10.1021/ja01235a011

  日期：1944.7
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 37. Mitteilung. Herstellung von ?11-unges�ttigten Steroiden mit Hilfe von Sulfoestern
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19460290316

  日期：——
• DE842490
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 25. Mitteilung. Ester der 3-Keto-�tio-cholen-(11)-s�ure und der 3 ?- und 3?-Oxy-�tio-cholen-(11)-s�ure
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260222

  日期：1943.3.15