1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methylisoquinoline | 875049-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methylisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethynyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 875049-04-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: JAQFLWDBKHOCPJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methylisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(S)-(+)-homolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Terminal Alkynes to Isolated Isoquinoline Iminiums

  摘要：

  The asymmetric, catalytic addition of terminal alkynes to discrete alkyliminium species in the presence of copper bromide, QUINAP ligand, and triethylamine is reported. The reaction proceeds in high yield and high enantiomeric excess with a variety of substrates in solution and is also amenable to solid-phase synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0526165
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 在 三乙胺 、 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Terminal Alkynes to Isolated Isoquinoline Iminiums

  摘要：

  The asymmetric, catalytic addition of terminal alkynes to discrete alkyliminium species in the presence of copper bromide, QUINAP ligand, and triethylamine is reported. The reaction proceeds in high yield and high enantiomeric excess with a variety of substrates in solution and is also amenable to solid-phase synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0526165

文献信息

• Enantioselective Addition of Terminal Alkynes to Isolated Isoquinoline Iminiums
  作者：Alexander M. Taylor、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol0526165

  日期：2006.1.1

  The asymmetric, catalytic addition of terminal alkynes to discrete alkyliminium species in the presence of copper bromide, QUINAP ligand, and triethylamine is reported. The reaction proceeds in high yield and high enantiomeric excess with a variety of substrates in solution and is also amenable to solid-phase synthesis.