1-(propylsulfanyl)propyne | 144304-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-(propylsulfanyl)propyne
• 英文别名: Propyl 1-propynyl sulfide；1-propylthio-1-propyne；1-prop-1-ynylsulfanylpropane
• CAS: 144304-06-3
• 化学式: C₆H₁₀S
• 分子量: 114.211
• InChiKey: CPTMIXYHLGHFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propylsulfanyl)propyne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到1c-propylsulfanyl-propene
  参考文献：
  名称：

  Allium Chemistry:  Synthesis and Sigmatropic Rearrangements of Alk(en)yl 1-Propenyl Disulfide S-Oxides from Cut Onion and Garlic¹

  摘要：

  Reduction (LiAlH4) of propyl 1-propynyl sulfide (8) to (E)-1-propenyl propyl sulfide ((E)-10), C-S cleavage (Li/NH3) to lithium (E)-1-propenethiolate (Li(E)-11), and reaction with MeSO(2)Cl gives (E,E)-bis(1-propenyl) disulfide ((E,E)-2); i-Bu(2)AlH reduction of 8 to (Z)-10 and reaction with Li/NH3 and then MeSO(2)Cl gives (Z,Z)-2 via Li (Z)-11. Reaction of MeSO(2)SR (R = Me (12a), n-Pr (12b), CH2CH=CH2 (12c), CH=CHMe (12d)) with K (E)-11 gives (E,Z)-2 from (Z)-12d; Li (E,Z)-11 gives alkyl (E)- and (Z)-1-propenyl disulfides (MeCH=CHSSR, R = Me (3a), n-Pr (3b), CH2=CHCH2 (3c)) from 12a-c, respectively. Oxidation at -60 degrees C of (E,E)-, (Z,Z)-, and (E,Z)-2 gives (E)-1-propenesulfinothioic acid S-(E)-1-propenyl ester ((E,E)-13, (E,E)-MeCH=CHS(O)SCH=CHMe) from (E,E)-2, (Z,Z)-13 from (Z,Z)-2, and ca. 2:1 (E,Z)-13)/(Z,E)-13 from (E,Z)-2. Warming (Z,Z)-13 gives (+/-)-(1 alpha,2 alpha,3 beta,4 alpha,5 beta)-2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane 5-oxide (1a), endo-5-methyl-exo-6-methyl-2-oxa-3,7-dithiabicyclo[2.2.1]heptane (14a), and exo-5-methyl-endo-6-methyl-2-oxa-3,7-dithiabicyclo[2.2. 1]heptane (14b). Warming (E,E)-13 gives 14a and 14b; (E,Z)-13/(Z,E)-13 gives (1 alpha,2 alpha,3 alpha,4 alpha,5 beta)-2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane 5-oxide (1b), exo-5-methyl-exo-6-methyl-2-oxa-3,7-dithiabicyclo[2.2.1]heptane (14c), and endo-5-methyl-endo-6-methyl-2-oxa-3,7-dithiabicyclo[2.2.1]heptane (14d). Oxidation of 3a-c gives MeCH=CHSS(O)R (4) and MeCH=CHS(O)SR (5). At -60 degrees C, m-CPBA (2 equiv) converts (E,E)-2 into (Z,Z)-d,l-2,3-dimethyl-1,4-butanedithial 1,4-dioxide (26) while (Z,Z)-2 gives meso- and d,l-26. With NaIO4, 4/5 (R = Me) gives (E)- or (Z)-12a and MeCH=CHSO(2)SMe (6a); with m-CPBA (Z)-MeS(O)CHMeCH=S+-O- (25a) forms. At 85 degrees C 2 gives 1:1 cis- and trans-2-mercapto-3,4-dimethyl-2,3-dihydrothiophene (29).

  DOI：

  10.1021/ja953444h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(丙基硫烷基)丙-1-烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以43%的产率得到1-(propylsulfanyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  Dehydrochlorination of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfides

  摘要：

  Dehydrochlorination of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfides on heating with solid potassium hydroxide afforded the corresponding 1-(organylsulfanyl)propynes in moderate to high yields and minor isomeric allene derivatives, organylsulfanylpropadienes.

  DOI：

  10.1134/s1070428016090025

文献信息

• Generation and Synthetic Application of Metallated Methyl Isopropenyl Ether, A Substitute for Acetone Enolate
  作者：Foroogh Taherirastgar、Lambert Brandsma

  DOI：10.1002/cber.19971300107

  日期：1997.1

  Methyl isopropenyl ether (1) has been metallated at low temperature with a 1:1 molar mixture of n-BuLi/t-BuOK in THF-hexane, and subsequently functionalized with a variety of electrophilic reagents. At temperatures higher than – 30°C, the metallated methyl isopropenyl ether (2) decomposes with formation of allene. When the suspension of 2 is allowed to warm up to room temperature in the presence of

  甲基异丙烯基醚（1）已在低温下以1：1摩尔n -BuLi / t -BuOK在THF-己烷中的混合物进行了金属化处理，随后用各种亲电试剂进行了功能化。在高于– 30°C的温度下，金属化的甲基异丙烯基醚（2）分解并形成丙二烯。当在额外的当量正丁基锂存在下让2的悬浮液升温至室温时，中间的丙二烯转化为1-丙炔基锂（2c），后者与硫氰酸丙酯反应生成1-丙硫基-1-丙炔（4）。对某些官能化产物进行酸性水解，得到预期的甲基酮。
• Nouveaux dérivés soufrés de l'imidazole, leur procédé de préparation, les nouveaux intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0465368A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  L'invention concerne les produits : dans lesquels : R₁ = alkyle, alkényle, alkynyle, alkylthio, R2B, R3B, représentant : hydrogène, mercapto, formyle, acyle, carboxy nitro, cyano, PO₃(R)₂, R représentant hydrogène, alkyle, aryle, amino ou carbamoyle, les radicaux R4B ; -S(O)nR4B ; n = 0 à 2, X′ = aryle R4B ou bien représente -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀, m1 = 0 à 4, m2 = 0 à 2 soit m1 différent de 0, X-R₁₀ représente amino, ou que soit m1, X représente simple liaison ou -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-NH-, R₁₀ = alkyle, alkényle ou aryle, ou bien hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle, acyle, ou amino, - -S-S-R4B′, R4B′ représente R4B sauf amino et alcoxy, et l'un de R2B et R3B représente -OR4B : -S(O)nR4B ; ou -S-S-R4B′, m = 0 à 2, YB = -Y1B-B-Y2B, Y1B = aryle, B = une simple liaison ou -CO-, -O-, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH₂)p-, p = 1 à 3, Y2B représente hydrogène, cyano, carboxy ; sous toutes les formes isomères et les sels, leur utilisation à titre de médicaments.

  本发明涉及： 其中 R₁ = 烷基、烯基、炔基、烷硫基、 R2B, R3B, 代表： 氢、巯基、甲酰基、酰基、羧基硝基、氰基、 PO₃(R)₂，R 代表氢、烷基、芳基、氨基或氨基甲酰基、 自由基 R4B； -S(O)nR4B ； n = 0 至 2、 X′ = 芳基 R4B 或代表-(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀，m1 = 0 至 4，m2 = 0 至 2 或者 m1 不同于 0，X-R₁₀ 代表氨基、 或 m1、X 代表单键或-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-NH-、 R₁₀ = 烷基、烯基或芳基、 或氢、烷基、烯基、炔基、酰基或氨基、 -S-S-R4B′，R4B′代表除氨基和烷氧基之外的 R4B，R2B 和 R3B 中的一个代表-OR4B ： -S(O)nR4B； 或-S-S-R4B′、 m = 0 至 2、 YB = -Y1B-B-Y2B、 Y1B = 芳基、 B = 单键或-CO-、-O-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-(CH₂)p-，p = 1 至 3、 Y2B 代表氢、氰基、羧基；所有异构体形式和盐类，可用作药物。
• Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0644188A1

  公开（公告）日：1995-03-22

  L'invention a pour objet un procédé de preparation de produits de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente alkyle, alkényle, alkynyle, alkylthio, cycloalkyle R₂ et R₃ représentent notamment hydrogene, halogene, hydroxyle, mercapto, acyle, alkyle, alkényle, alcoxy, alkylthio, phényle, benzoyle, phénylthio, amino, carbamoyle, carboxy, nitro, cyano, -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀ avec m1 représente 0 a 4, m2 0 à 2, et X représente simple liaison ou -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -N=CH-N-R₁₃, -NH-CO-NH- avec R₁₀ et R₁₃ représentent hydrogène, alkyle, alkényle, carbo- ou hétérocycle, R₄ représente notamment -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀, -SO₂NHCONR₁₄R₁₅, -SO₂NHSO₂R₁₄, -SO₂NHCOR₁₄, -SO₂NHSO₂NR₁₄R₁₅, -SO₂NHCO₂R₁₄, avec R₁₄ et R₁₅ représente notamment hydrogene ou alkyle.

  本发明涉及一种制备式 (I) 产品的工艺： 其中 R₁ 代表烷基、烯基、炔基、烷硫基、环烷基 R₂ 和 R₃ 尤其代表氢、卤素、羟基、巯基、酰基、烷基、烯基、烷氧基、烷硫基、苯基、苯甲酰基、苯硫基、氨基、氨基甲酰基、羧基、硝基、氰基、 -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀，其中 m1 为 0 至 4，m2 为 0 至 2，X 为单键或-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-N=CH-N-R₁₃、-NH-CO-NH-，其中 R₁₀ 和 R₁₃ 代表氢、烷基、烯基、碳水化合物或杂环、 R₄ 尤其代表 -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀、-SO₂NHCONR₁₄R₁₅、-SO₂NHSO₂R₁₄、-SO₂NHCOR₁₄、-SO₂NHSO₂NR₁₄R₁₅、-SO₂NHCO₂R₁₄、 其中 R₁₄ 和 R₁₅ 尤其代表氢或烷基。
• Nouvelles imidazolidines substituées par un hétérocycle, leur procédé et des intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0704448A1

  公开（公告）日：1996-04-03

  L'invention a notamment pour objet les produits de formule (I) : dans laquelle : Ar représente aryle éventuellement substitué notamment par cyano, nitro, halogène, trifluorométhyle, carboxy libre estérifié ou salifié, alcoxy, alkylthio, X représente oxygène ou soufre et R₃ représente notamment hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou aryl-alkyle, éventuellement substitués, Y représente oxygène ou soufre ou NH, (H) représente un hétérocycle saturé renfermant O, S ou N éventuellement substitué.

  本发明尤其涉及式 (I) 的产品： 其中 ： Ar 代表芳基，可任选被氰基、硝基、卤素、三氟甲基、酯化或盐化的游离羧基、烷氧基、烷硫基取代、 X 代表氧或硫，R₃ 尤其代表氢、烷基、烯基、炔基、芳基或芳基烷基，可选被取代、 Y 代表氧、硫或 NH、 (H) 代表含有 O、S 或 N 的任选取代的饱和杂环。
• Utilisation de dérivés de l'imidazole au traitement d'affections impliquant les récepteurs AT1 et AT2 de l'angiotensine, certains de ces produits, leur préparation, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1233015A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  L'invention a pour objet l'utilisation pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées au traitement d'affections résultant d'une stimulation anormale du récepteur AT1 de l'angiotensine II, de produits de formule (I) : dans laquelle R1 représente notamment alkyl, alkylthio ou alcoxy, R2 représente notamment halogène, -S-R, -O-R ou -C(OH)(R)-COOH avec R représentent alkyle ou alkényle, R3 représente notamment carboxy, acyle, halogène, alkyle, alkényle ou alkylthio et R4 représente notamment -(CH2)m1-COOR14, -(CH2)m1-CONHR14, -(CH2)m1-CN, -SO2-NH-SO2-R14, -NH-SO2-R14, -PO3R14, -NH-SO2-CF3 avec m1 représentent 0 à 4, et R14 représentant hydrogène, alkyle ou alkényle.

  本发明的目的是使用式 (I) 的产品制备药物组合物，用于治疗血管紧张素 II AT1 受体异常刺激引起的疾病： 其中 R1 尤其代表烷基、烷硫基或烷氧基，R2 尤其代表卤素、-S-R、-O-R 或 -C(OH)(R)-COOH （R 代表烷基或烯基），R3 尤其代表羧基、酰基、卤素、烷基、烯基或烷硫基 和 R4 尤其代表-(CH2)m1-COOR14、-(CH2)m1-CONHR14、-(CH2)m1-CN、-SO2-NH-SO2-R14、-NH-SO2-R14、-PO3R14、-NH-SO2-CF3，其中 m1 代表 0 至 4，R14 代表氢、烷基或烯基。