1'-O-trityl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose | 1326706-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1'-O-trityl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
• CAS: 1326706-65-3
• 化学式: C₆₆H₆₆O₁₁
• 分子量: 1035.24
• InChiKey: VSUZQDVYGTTXBT-QNHGHQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-O-trityl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到6'-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-1-O-trityl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Differentiation of the Primary Hydroxyl Groups in 2,3,3′,4,4′-Penta-O-Benzylsucrose: Convenient Approach to Sucrose Monophosphines

  摘要：

  Two new routes to derivatives of 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose with differently protected primary hydroxyl groups were elaborated. One of these compounds, 2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-6'-O-mesylsucrose, was used in a model synthesis of the 6'-phosphine with sucrose scaffold. Elimination of the mesyloxy-group under the reaction conditions was also noted providing the 5',6'-unsaturated sucrose derivative.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.556286
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dichloro-6,6'-dideoxy-1'-O-tritylsucrose 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 267.33h， 生成 1'-O-trityl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Differentiation of the Primary Hydroxyl Groups in 2,3,3′,4,4′-Penta-O-Benzylsucrose: Convenient Approach to Sucrose Monophosphines

  摘要：

  Two new routes to derivatives of 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose with differently protected primary hydroxyl groups were elaborated. One of these compounds, 2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-6'-O-mesylsucrose, was used in a model synthesis of the 6'-phosphine with sucrose scaffold. Elimination of the mesyloxy-group under the reaction conditions was also noted providing the 5',6'-unsaturated sucrose derivative.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.556286