tert-butyl 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate | 65693-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: tert-butyl 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate
• 英文别名: 5t-hydroxy-5c-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine-4r-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 65693-38-1；65693-39-2；69792-15-0；102339-96-8；107436-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 285.287
• InChiKey: AZOVSCWIFDJDGA-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoacetyl chloride 、 tert-butyl 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (+/-)-7α-azido-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcephalosporins. I. Total synthesis of tert-butyl (.+-.)-7-amino-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate.

  摘要：

  从叔丁基N-苯亚甲基甘氨酸酯（1）出发，通过全合成获得了叔丁基（±）-7-氨基-3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸酯（16）和2-头孢衍生物（21）。这一合成是N-苯亚甲基甘氨酸酯阴离子与活性α-卤代酮反应生成β-羟基-γ-卤代-α-氨基酯（5a和5b）的首例。氨基酯经乙基硫代甲酸酯和碳酸钾处理，生成4,5-二氢-6H-1,3-噻嗪衍生物（8a和8b）。8a和8b与叠氮乙酰氯发生环加成反应，再用催化氢化还原叠氮基，得到的反式7-氨基头孢化合物（12）通过已建立的方法转化为顺式异构体（16），涉及邻硝基苯磺亚氨基衍生物（14）的还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.62
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzylideneglycinate 在 正丁基锂 、 吉拉尔特试剂 T 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 tert-butyl 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcephalosporins. I. Total synthesis of tert-butyl (.+-.)-7-amino-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate.

  摘要：

  从叔丁基N-苯亚甲基甘氨酸酯（1）出发，通过全合成获得了叔丁基（±）-7-氨基-3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸酯（16）和2-头孢衍生物（21）。这一合成是N-苯亚甲基甘氨酸酯阴离子与活性α-卤代酮反应生成β-羟基-γ-卤代-α-氨基酯（5a和5b）的首例。氨基酯经乙基硫代甲酸酯和碳酸钾处理，生成4,5-二氢-6H-1,3-噻嗪衍生物（8a和8b）。8a和8b与叠氮乙酰氯发生环加成反应，再用催化氢化还原叠氮基，得到的反式7-氨基头孢化合物（12）通过已建立的方法转化为顺式异构体（16），涉及邻硝基苯磺亚氨基衍生物（14）的还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.62

文献信息

• Total synthesis of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives
  作者：T. Watanabe、Y. Kawano、T. Tanaka、T. Hashimoto、M. Nagano、T. Miyadera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83155-5

  日期：1977.1