(1R,2R)-2-bromo-1-fluoro-N,N-bis(trifluoromethyl)propan-1-amine | 59410-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1R,2R)-2-bromo-1-fluoro-N,N-bis(trifluoromethyl)propan-1-amine
• CAS: 59410-48-9；59410-49-0
• 化学式: C₅H₅BrF₇N
• 分子量: 291.994
• InChiKey: HSCYYVBRGKFUBI-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-bromo-1-fluoro-N,N-bis(trifluoromethyl)propan-1-amine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ((E)-1-Fluoro-propenyl)-bis-trifluoromethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  氮的多氟烷基衍生物。第XLIII部分。的反应Ñ下自由基和离子的条件下用1-氟丙烯-bromobis（三氟甲基）胺

  摘要：

  N-溴双（三氟甲基）胺与1-氟丙烯在气相中的光化学反应产生了1：1的加合物2-溴-1-氟-NN-双（三氟甲基）丙胺和2-溴-2-氟的混合物-1-甲基-NN-双（三氟甲基）乙胺，比例为46：54 。在有利于形成离子中间体的条件下（液相中在黑暗中为–78°C），需要对烯烃进行立体定向抗加成反应位置和1∶1的加合物以90∶10（顺式-异构体）和77∶23（反式-异构体）的比例形成。所有加合物均通过反消除作用进行脱氢溴化反应，得到相应的（E）-或（Ž）α-烯烃，除了（1 - [R，2小号）-2-溴-1-氟- NN -双（三氟甲基）丙胺，其经历主要顺式β-消除，得到的混合物（ë） -和（Ž） -1-氟-NN-双（三氟甲基）丙-1-烯胺的比例为82:18。

  DOI：

  10.1039/p19760000556
• 作为产物：
  描述：

  1-氟丙烯 、 N-bromobis(trifluoromethyl)amine 生成 (1R,2R)-2-bromo-1-fluoro-N,N-bis(trifluoromethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氮的多氟烷基衍生物。第XLIII部分。的反应Ñ下自由基和离子的条件下用1-氟丙烯-bromobis（三氟甲基）胺

  摘要：

  N-溴双（三氟甲基）胺与1-氟丙烯在气相中的光化学反应产生了1：1的加合物2-溴-1-氟-NN-双（三氟甲基）丙胺和2-溴-2-氟的混合物-1-甲基-NN-双（三氟甲基）乙胺，比例为46：54 。在有利于形成离子中间体的条件下（液相中在黑暗中为–78°C），需要对烯烃进行立体定向抗加成反应位置和1∶1的加合物以90∶10（顺式-异构体）和77∶23（反式-异构体）的比例形成。所有加合物均通过反消除作用进行脱氢溴化反应，得到相应的（E）-或（Ž）α-烯烃，除了（1 - [R，2小号）-2-溴-1-氟- NN -双（三氟甲基）丙胺，其经历主要顺式β-消除，得到的混合物（ë） -和（Ž） -1-氟-NN-双（三氟甲基）丙-1-烯胺的比例为82:18。

  DOI：

  10.1039/p19760000556

文献信息

• Polyfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XLIII. Reactions of N-bromobis(trifluoromethyl)amine with 1-fluoropropene under free-radical and under ionic conditions
  作者：Robert N. Haszeldine、Ilyas-ud-D. Mir、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19760000556

  日期：——

  Photochemical reaction of N-bromobis(trifluoromethyl)amine with 1-fluoropropene in the vapour phase gives a mixture of the 1 : 1 adducts 2-bromo-1-fluoro-NN-bis(trifluoromethyl)propylamine and 2-bromo-2-fluoro-1-methyl-NN-bis(trifluoromethyl)ethylamine in the ratio 46 : 54. Under conditions conducive to the formation of ionic intermediates (–78 °C in the dark in the liquid phase), stereospecific anti-addition

  N-溴双（三氟甲基）胺与1-氟丙烯在气相中的光化学反应产生了1：1的加合物2-溴-1-氟-NN-双（三氟甲基）丙胺和2-溴-2-氟的混合物-1-甲基-NN-双（三氟甲基）乙胺，比例为46：54 。在有利于形成离子中间体的条件下（液相中在黑暗中为–78°C），需要对烯烃进行立体定向抗加成反应位置和1∶1的加合物以90∶10（顺式-异构体）和77∶23（反式-异构体）的比例形成。所有加合物均通过反消除作用进行脱氢溴化反应，得到相应的（E）-或（Ž）α-烯烃，除了（1 - [R，2小号）-2-溴-1-氟- NN -双（三氟甲基）丙胺，其经历主要顺式β-消除，得到的混合物（ë） -和（Ž） -1-氟-NN-双（三氟甲基）丙-1-烯胺的比例为82:18。