(+/-)-trans-3-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchraman-4-ol | 73385-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-trans-3-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchraman-4-ol
• 英文别名: trans-3-bromo-4-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman；trans-3-bromo-4-hydroxyprecocene I；(3R,4S)-3-bromo-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 73385-38-3；82833-92-9；149113-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: MYWPBSXVCBQDIJ-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchraman-4-ol 在 对甲酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到3-bromo-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  光信反应合成邻位溴醇芳基醚的简便立体选择性

  摘要：

  摘要 报道了通过相应溴醇的 Mitsunobu 偶联合成 3,4-二氢-4-芳氧基-3-溴-2H-1-苯并吡喃、化合物 8 和 9 的直接、高产率和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1080/00397919408011698
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S)-3-bromo-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-3-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchraman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  色烯，2,2-二甲基色烯和7-甲氧基-2,2-二甲基色烯（前十烯-1）的对映体纯环氧化合物和二醇衍生物的化学和酶催化合成

  摘要：

  据报道原核（细菌）双加氧酶催化亚甲基和2，2-二甲基亚甲基的不对称二羟基化，以仅产生相应的顺式-二醇的（4S）-对映异构体。环氧化物及其衍生的顺式和反式二元醇产物，该产物来自先前报道的椰油烯-1（7-甲氧基-2,2-二甲基色烯）的真核（哺乳动物）代谢，以及色烯和2,2的相应的环氧化物和二醇衍生物通过使用甲氧基-（三氟甲基）苯基乙酸（MTPA）或樟脑酸酯对相应的溴代醇进行化学拆分，可以得到对映纯形式的对二甲基苯甲基。环氧化物，顺式和反式的绝对构型-二醇已经通过相应的樟脑酸酯和MTPA酯的化学合成以及与它们的立体化学相关性而确定。X射线晶体结构分析为每种情况下的绝对立体化学分配提供了明确的方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001757

文献信息

• Resolution and assignement of absolute configuration to the (+)- and (−)- and 3,4-diol metabolites of the anti-juvenile hormone precocene I
  作者：Rita A. Halpin、Shaaban F. El-Naggar、Kenneth M. McCombe、Kamlesh P. Vyas、Derek R. Boyd、Donald M. Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87182-8

  日期：1982.1

  The cis and trans 3,4-diol metabolites of precocene I have been prepared inoptically pure form and their absolute configurations have been assigned by independent nmr and CD techniques.

  前十烯I的顺式和反式3,4-二醇代谢物已以光学纯的形式制备，其绝对构型已通过独立的NMR和CD技术确定。
• Jennings, Richard C.; Ottridge, Anthony P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1733 - 1738
  作者：Jennings, Richard C.、Ottridge, Anthony P.

  DOI：——

  日期：——